有機(jī)化學(xué)期末鑒別題總結(jié)

五、用化學(xué)方法鑒別以下各化合物：

CH3，CH2=CHCH=CHCH2，CH3CH2CCH，CH3CHCHC2H5，A.BCD

E

解答：

5.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物

C(CH3)3(CH2)3CH3C(CH3)3

解答：混酸硝化后無黃色油狀物產(chǎn)生的為；有黃色油狀物產(chǎn)生兩種化合

物分別加入酸性KmnO4溶液，褪色的為

Cl；不褪色的為

NH3+Cl-

6.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物

解答：分別加入硝酸銀溶液，立即有白色沉淀后的為；另一試樣為

三、鑒別與分離題：

1.用簡單的化學(xué)方法鑒別：

(1)1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇

解:加入盧卡斯試劑,立即變渾濁的為2-甲基-2-丁醇,片刻后變渾濁的為2-戊醇,加熱后變渾濁的為1-戊醇和3-戊烯-1-醇.往1-戊醇和3-戊烯-1-醇中分別加入溴的四氯化碳溶液,褪色的為3-戊烯-1-醇,余下的為1-戊醇.(2)苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚

答:加入溴水,有白色沉淀的為苯酚.苯甲醚、甲苯、甘油中分別加入金屬鈉,有氣泡生成的為甘油.苯甲醚、甲苯中加入HI,加熱,生成使硝酸銀溶液產(chǎn)生黃色沉淀蒸汽的為苯甲醚.2.用簡單的化學(xué)方法除去氯苯中含有的少量苯酚。解:加溴水振蕩過濾,濾液分去水層,干燥蒸餾.

四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：1．環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮、環(huán)己基甲醇

解:各加入2,4-二硝基苯肼,無黃色沉淀生成的原試樣為環(huán)己基甲醇,有黃色沉淀生成的為環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮.

往環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮中加入Fehling試劑，有紅色沉淀生成的試樣為苯甲醛。無明顯現(xiàn)象的為環(huán)己酮、苯乙酮。

往環(huán)己酮、苯乙酮加入碘和氫氧化鈉溶液，有刺激性氣味的黃色晶體生成的為苯乙酮，另一試樣為為環(huán)己酮.

2．戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇

解:各加入2,4-二硝基苯肼,無黃色沉淀生成的原試樣為3-戊醇、2-戊醇,有黃色沉淀生成的為戊醛、3-戊酮、2-戊酮.

往3-戊醇、2-戊醇加入碘和氫氧化鈉溶液，有刺激性氣味的黃色晶體生成的為2-戊醇，另一試樣為為3-戊醇.

往戊醛、3-戊酮、2-戊酮加入碘和氫氧化鈉溶液，有刺激性氣味的黃色晶體生成的為2-戊酮，余下試樣為戊醛、3-戊酮.

往戊醛、3-戊酮中加入Fehling試劑，有紅色沉淀生成的試樣為戊醛。無明顯現(xiàn)象的為3-戊酮。

2.用化學(xué)方法鑒別下列化合物，并寫出有關(guān)反應(yīng)：

A.解答：

ABCDBr2/CCl4B.C.D.

不褪色褪色KMnO4H+（A）不褪色褪色Ag(NH3)2NO3（B）沉淀無沉淀(D)(C)

13.用簡單的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法區(qū)別下列各組化合物：

氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，芐基氯

解答：鹵原子相同時(shí)，不同類型的鹵代烴其鹵原子的活潑性大小為：芐基型鹵代烴、烯

丙基型鹵代烴>鹵代烷>鹵苯型鹵代芳烴、乙烯型鹵代烯烴。利用不同的鹵代烴與AgNO3溶液的反應(yīng)速率不同來區(qū)別。

褪色氯乙烯氯乙烯無變化AgNO3/C2H5OHBr2/CCl4氯乙烷無變化烯丙基氯白色沉淀烯丙基氯褪色芐基氯氯乙烷芐基氯AgNO3/C2H5OH無變化

加熱后有白色沉淀白色沉淀

擴(kuò)展閱讀：有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)

1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）

2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行

3另外，醇的話，顯中性

4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。

7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應(yīng)類型較多一．各類化

合物的鑒別方法

1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)�甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮?dú)�，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10．糖：（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。烷烴與烯烴，炔烴

鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）

芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行

酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

醚：在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。

一．各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)�甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮?dú)�，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

二．例題解析

例1．用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2．用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：

（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。

（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。

（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。

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