高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)
高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)一直是教學(xué)的重點(diǎn)也是高考的熱點(diǎn),對(duì)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行科學(xué)的分類是研究化學(xué)首先要解決的問(wèn)題,高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等,考查的方式有:對(duì)陌生的有機(jī)反應(yīng)類型的判斷;根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書(shū)寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。本文對(duì)常見(jiàn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型列舉如下:
一、取代反應(yīng)
定義:有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。典例:(1)鹵代反應(yīng):如甲烷、苯的鹵代反應(yīng)。
(2)硝化反應(yīng):如苯、甲苯硝化反應(yīng)。
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(3)水解反應(yīng):鹵代烴的水解、酯的水解、油脂的水解(包括皂化反應(yīng))、二糖和多糖的水解、蛋白質(zhì)的水解。
(4)酯化反應(yīng):酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)。
注意點(diǎn):①取代與置換不同,置換中一定有單質(zhì)參加反應(yīng),并生成一種新的單質(zhì),而取代則不一定有單質(zhì)參加反應(yīng)或生成。②被取代的一定是有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán),而用來(lái)取代的原子或原子團(tuán)可以是有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán),也可以是無(wú)機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)。
二、加成反應(yīng)
定義:有機(jī)物分子中不飽和碳原子跟其它原子和原子團(tuán)結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。通常不飽和碳原子主要指C=C、C=O(一般不含羧酸或酯中的C=O)、碳碳叁鍵以及具有一定不飽和性的苯環(huán)。
典例:
(1)在催化劑的作用下,烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)。
(2)常溫下含有不飽和碳原子的有機(jī)物與鹵素單質(zhì)、鹵代氫的加成反應(yīng):如烯、炔、油脂等有機(jī)物。如乙烯→氯乙烷。
[來(lái)源學(xué)+科+網(wǎng)](3)與水的加成反應(yīng):烯、炔等含有不飽和碳原子有機(jī)物在催化劑作用下,可以跟水發(fā)生加成反應(yīng)。如乙烯水化生成乙醇。
注意點(diǎn):①發(fā)生加成反應(yīng)的主體都是含有不飽和鍵的有機(jī)物,加成的物質(zhì)往往是非金屬單質(zhì)(H2、Cl2等)或小分子化合物(H2O、HX等)。②不飽和鍵是發(fā)生加成反應(yīng)的前提條件下,不飽和鍵含碳碳之間的雙鍵、三鍵,還有碳氧之間的雙鍵、碳氮之間的三鍵。
三、消去反應(yīng)
定義:有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下,從一個(gè)分子內(nèi)脫去小分子(如水、HX等),生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。
典例:
(1)醇的消去:如實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯。
(2)鹵代烴的消去反應(yīng):如溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去可得到乙烯。注意點(diǎn):①鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,(若與強(qiáng)堿的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng))②鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件是連接鹵原子的碳原子還有一個(gè)相鄰的帶有氫原子的碳原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。③醇的消去是在濃硫酸、加熱條件下,如乙醇制乙烯,溫度控制在170°C、濃硫酸做催化劑。④醇的消去也是要具備結(jié)構(gòu)上的一個(gè)條件即連接羥基的碳原子還有一個(gè)相鄰的帶有氫原子的碳原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
四、聚合反應(yīng)
定義:由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。聚合反應(yīng)中的小分子叫單體,反應(yīng)后生成的高分子稱聚合體。
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1.加聚反應(yīng):是指不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。發(fā)生加聚反應(yīng)的單體可以是一種,也可以是多種,單體可以含一個(gè)C=C雙鍵,也可含兩個(gè)C=C雙鍵。
典例:?jiǎn)蜗N的加聚、炔烴的加聚、二烯烴的加聚等。
2.縮聚反應(yīng):?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子(如H2O、HX、NH3等)的反應(yīng)。
典例:酚醛縮聚、醇酸縮聚(如乙二酸和乙二醇)、羥酸縮聚(如乳酸)、氨基酸縮聚等。注意點(diǎn):加聚反應(yīng)是單體通過(guò)加成不飽和鍵斷開(kāi),相互連接生成高聚物,但沒(méi)有小分子,而縮聚反應(yīng)是有機(jī)物中活性基團(tuán)通過(guò)縮合除生成高聚物外,還生成小分子。
五、有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng):
有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)是從得失氧氫的角度判斷是否發(fā)生氧化或還原。1.氧化反應(yīng):通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。
(1)有機(jī)物的燃燒都是氧化反應(yīng)。
(2)不飽和烴、苯的同系物、醇類、醛類等被酸性高錳酸鉀或其它氧化劑氧化。(3)醇的去氫氧化。
(4)醛的加氧氧化:醛基CH鍵斷裂后加入氧,醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基,所以也可以發(fā)生加氧氧化。醛類及含醛基的化合物除在一定條件下發(fā)生催化氧化外,還能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2,這些弱氧化劑氧化。
(5)苯酚常溫下在空氣中放置可被氧化生成粉紅色物質(zhì)。
2.還原反應(yīng):指有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不飽和油脂等可催化加氫。
注意:若同時(shí)加氫又加氧,如乙烯與水加成,既不是氧化,又不是還原。
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高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納總結(jié)201*-05-0218:14
高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型歸納總結(jié)
本文由夢(mèng)魘狂朝整理后由張老師批閱整理完成★取代反應(yīng)
烷:CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl苯:苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴)
苯+HO-NO2→(濃H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反應(yīng))
甲苯:苯-CH3+3HO-NO2→(濃H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl
醇:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
鹵代烴:CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反應(yīng))另有酯化,硫化,水解等
★加成反應(yīng)
烯:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O→(催化劑;△)CH3CH2OHCH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3
炔:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
苯:苯+3H2→(Ni)C6H6(環(huán)已烷)苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六)
醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氫還原)另有加聚★消去反應(yīng)
鹵代烴:CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O醇:CH3CH2OH→(濃H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O(乙醇為170℃,其它醇不用記)★水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
鹵代烴:CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr
酯:CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH另有多糖二糖蛋白質(zhì)的水解★氧化反應(yīng)
1燃燒:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點(diǎn)燃)xCO2+y/2H2O(有機(jī)物燃燒通式)2催化反應(yīng)
醇:2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2OCH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu醛:2CH3CHO+O2→(催化劑;△)2CH3CHO
烯:2CH2=CH2+O2→(催化劑)2CH3CHO
烷:2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化劑)4CH3COOH+2H2O3被酸性KMnO4氧化
烯炔苯的同系物(與苯環(huán)相連的C上要有H)醇醛4與新制Cu(OH)2反應(yīng)
醛:CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O5銀鏡反應(yīng)
(1)甲醛甲醛過(guò)量時(shí):HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O銀氨溶液過(guò)量:HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O(2)乙醛CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O另有HCOOR(甲酸鹽甲酯某酯)葡萄糖麥芽糖果糖★還原反應(yīng)
1加H2加成:醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH另有烯炔等★特征反應(yīng)1顯色反應(yīng)
酚+Fe3+→紫色淀粉+I2→藍(lán)色
蛋白質(zhì)(含苯環(huán))+濃HNO3→黃色
2生H2
醇:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
酚:2苯-OH+2Na→2苯-ONa+H2↑
酸:2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+h2↑3需水浴加熱的反應(yīng)
(1)苯→硝基苯(硝化反應(yīng)):苯+HO-NO2→(濃H2SO4)苯-NO2+H2O(55℃~65℃)(2)銀鏡反應(yīng)
(3)乙酸乙酯水解(70℃~80℃)(4)纖維素水解
(5)酚醛樹(shù)脂的制備
(注:上中苯環(huán)全用“苯”字代替,)
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