201*年有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)
李麥家制作
有機(jī)化學(xué)方程式
1.CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl
2.CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HCl3.CH2Cl+Cl2光照CHCl3+HCl4.CHCl3+Cl2光照CCl4+HCl
5.CH4高溫C+2H2
6.C16H34C8H18+C8H16
加熱、加壓催化劑
7.CH3COONa+NaOHCaOCH4↑+Na2CO3
△8.CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br9.CH2=CH2+H2O催化劑CH3CH2OH
CH3CH2Br10.CH2=CH2+HBr催化劑△催化劑11.CH2=CH2+H2CH3CH3
△催化劑12.nCH2=CH2[CH2CH2]n13.nCH2=CH-CH=CH2催化劑[CH2-CH=CH-CH2]n
14.2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHO15.CH≡CH+Br2CHBr=CHBr16.CHBr=CHBr+Br2CHBr2-CHBr217.CH≡CH+HCl催化劑H2C=CHCl
△18.nCH2=CH[CH2-CH]nClCl19.CH≡CH+H2O催化劑CH3CHO
20.CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)221.+Br2催化劑Br+HBr22.+HO-NO2濃硫酸NO2+H2O
△23.+HO-SO3H△SO3H+H2O
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24.CH3+3H2催化劑△CH325.+3HO-NO2催化劑O2NNO2+3H2O26.3CH≡CH→NO227.CH3CH2Br+H2ONaOHCH3CH2OH+HBr28.CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr29.CH3CH2Br+NaOH醇CH2=CH2+NaBr+H2O
△30.2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑31.2CH3CH2OH+O2催化劑2CH3CHO+2H2O
△32.CH3CH2OH濃硫酸CH2=CH2↑+H2O33.C2H5OH+C2H5
170℃
濃硫酸OH140℃
C2H5OC2H5+H2O
34.OH+NaOHONa+H2O35.OH+H2OO-+H3O+36.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3
OHOHBr37.+3Br2Br↓+3HBr
△催化劑△Br38.CH3CHO+H2催化劑CH3CH2OH39.2CH3CHO+O22CH3COOH40.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O41CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
42.2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑43.2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
44.CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑
45.CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
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46.2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O
CH3COOCH2CH3+H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH濃硫酸△CH3COONa+CH3CH2OH48.CH3COOCH2CH3+NaOH49.nOHCH2CH2COOH→[OCH2CH2C]n+H2O50.C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)51.C6H12O6催化劑2CH3CH2OH+2CO2
52.C12H22O11+H2O催化劑C6H12O6+C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖53.C12H22O11+H2O催化劑2C6H12O6
麥芽唐葡萄糖
54.(C6H10O5)n+nH2O催化劑nC6H12O6淀粉葡萄糖55.(C6H10O5)n+nH2O催化劑nC6H12O6
△纖維素葡萄糖
56.C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2催化劑
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH加熱、加壓
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH257.C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OHC17H35COO-CH2CH2-OH58.CH2OHCOOH濃硫酸+
CH2OHCOOH△OOCCOO+2H2OCH2-CH2
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化學(xué):高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
1.需水浴加熱的反應(yīng)有:
(1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛樹脂的制。6)固體溶解度的測定
凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有:
(1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170℃)(2)、蒸餾(3)、固體溶解度的測定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和熱的測定(6)制硝基苯(50-60℃)
3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有:醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:
(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)(3)含有醛基的化合物
(4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物質(zhì)有:
(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)(3)含醛基物質(zhì)(氧化)
(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原——歧化反應(yīng))(5)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。)7.密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有
鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。10.不溶于水的有機(jī)物有:
烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11.常溫下為氣體的有機(jī)物有:
分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13.能被氧化的物質(zhì)有:
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。14.顯酸性的有機(jī)物有:含有酚羥基和羧基的化合物。
15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物:具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物:(1)酚:(2)羧酸:(3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快)(5)蛋白質(zhì)(水解)
18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng):
1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;2.KMnO4酸性溶液的褪色;3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。
5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色(顏色反應(yīng))一、物理性質(zhì)
甲烷:無色無味難溶乙烯:無色稍有氣味難溶乙炔:無色無味微溶
(電石生成:含H2S、PH3特殊難聞的臭味)苯:無色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇:無色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸:無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法
甲烷:CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3注:無水醋酸鈉:堿石灰=1:3固固加熱(同O2、NH3)無水(不能用NaAc晶體)
CaO:吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯:C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
注:V酒精:V濃硫酸=1:3(被脫水,混合液呈棕色)排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃:乙醚)堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片:防止暴沸
乙炔:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注:排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器
飽和NaCl:降低反應(yīng)速率
導(dǎo)管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇:CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH(話說我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。。。)注:無水CuSO4驗(yàn)水(白→藍(lán))
提升濃度:加CaO再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象
烷:火焰呈淡藍(lán)色不明亮烯:火焰明亮有黑煙
炔:火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上:氧炔焰)苯:火焰明亮大量黑煙(同炔)醇:火焰呈淡藍(lán)色放大量熱四、酸性KMnO4&溴水
烷:都不褪色
烯炔:都褪色(前者氧化后者加成)苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反應(yīng)方程式烷:取代
CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl現(xiàn)象:顏色變淺裝置壁上有油狀液體注:4種生成物里只有一氯甲烷是氣體三氯甲烷=氯仿四氯化碳作滅火劑烯:1、加成
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化劑)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化劑,加熱)→CH3CH3乙烷
CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱加壓)→CH3CH2OH乙醇2、聚合(加聚)
nCH2=CH2→(一定條件)→[-CH2-CH2-]n(單體→高聚物)
注:斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】炔:基本同烯。。。苯:1.1、取代(溴)
◎+Br2→(Fe或FeBr3)→◎-Br+HBr注:V苯:V溴=4:1長導(dǎo)管:冷凝回流導(dǎo)氣防倒吸
NaOH除雜
現(xiàn)象:導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液體(溴苯)1.2、取代硝化(硝酸)
◎+HNO3→(濃H2SO4,60℃)→◎-NO2+H2O注:先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計(jì)插入燒杯除混酸:NaOH
硝基苯:無色油狀液體難溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化(濃硫酸)
◎+H2SO4(濃)→(70-80度)→◎-SO3H+H2O2、加成
◎+3H2→(Ni,加熱)→○(環(huán)己烷)
醇:1、置換(活潑金屬)
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn){cf.}鈉密度小于水反應(yīng)劇烈2、消去(分子內(nèi)脫水)
C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代(分子間脫水)
2CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度)→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O(乙醚:無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑)4、催化氧化
2CH3CH2OH+O2→(Cu,加熱)→2CH3CHO(乙醛)+2H2O現(xiàn)象:銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味酸:取代(酯化)
CH3COOH+C2H5OH→(濃H2SO4,加熱)→CH3COOC2H5+H2O(乙酸乙酯:有香味的無色油狀液體)注:【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)碎瓷片:防止暴沸濃硫酸:催化脫水吸水飽和Na2CO3:便于分離和提純鹵代烴:1、取代(水解)【NaOH水溶液】
CH3CH2X+NaOH→(H2O,加熱)→CH3CH2OH+NaX注:NaOH作用:中和HBr加快反應(yīng)速率檢驗(yàn)X:加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl+NaOH→(醇,加熱)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注:相鄰C原子上有H才可消去
加H加在H多處,脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH電離)六、通式
CnH2n+2烷烴
CnH2n烯烴/環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴/二烯烴CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO飽和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知識(shí)點(diǎn)
1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃燒公式:CxHy+(x+y/4)O2→(點(diǎn)燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點(diǎn)燃)→xCO2+y/2H2O3、反應(yīng)前后壓強(qiáng):體積不變:y=4變。簓<4變大:y>4
4、耗氧量:等物質(zhì)的量(等V):C越多耗氧越多等質(zhì)量:C%越高耗氧越少
5、不飽和度(歐買嘎~)=(C原子數(shù)×2+2H原子數(shù))/2雙鍵/環(huán)=1,三鍵=2,可疊加6、工業(yè)制烯烴:【裂解】(不是裂化)7、醫(yī)用酒精:75%
工業(yè)酒精:95%(含甲醇有毒)無水酒精:99%8、甘油:丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間
食醋:3%~5%
冰醋酸:純乙酸【純凈物】
〔說明〕:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。10、烷基不屬于官能團(tuán)高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):
⑴能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。
⑵了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。⑶了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。
⑷了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象、能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)⑸能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。⑹能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用
⑴以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。⑵了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。⑶舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。
⑷了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的級成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。⑸了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。
⑹結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對健康可能產(chǎn)生影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)
⑴了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn),能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。⑵了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),氨基酸與人體健康的關(guān)系。⑶了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
⑷了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物
⑴了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。⑵了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。
⑶了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。⑷了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。一.有機(jī)網(wǎng)絡(luò)●依據(jù)反應(yīng)條件:
⑴能與NaOH反應(yīng)的有:①鹵代烴水解;②酯水解;③鹵代烴醇溶液消去;④酸;⑤酚;⑥乙酸鈉與NaOH制甲烷
⑵濃H2SO4條件:①醇消去;②醇成醚;③苯硝化;④酯化反應(yīng)⑶稀H2SO4條件:①酯水解;②糖類水解;③蛋白質(zhì)水解⑷Ni,加熱:適用于所有加氫的加成反應(yīng)⑸Fe:苯環(huán)的鹵代⑹光照:烷烴光鹵代
⑺醇、鹵代烴消去的結(jié)構(gòu)條件:β-C上有氫
⑻醇氧化的結(jié)構(gòu)條件:α-C上有氫●依據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象
⑴水或溴的CCl4溶液褪色:CC或C≡C;⑵FeCl3溶液顯紫色:酚;⑶石蕊試液顯紅色:羧酸;
⑷Na反應(yīng)產(chǎn)生H2:含羥基化合物(醇、酚或羧酸);⑸Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2:羧酸;⑹Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出:酚;⑺NaOH溶液反應(yīng):酚、羧酸、酯或鹵代烴;
⑻生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀:醛;⑼常溫下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
⑽能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇,羥基相“連”的碳原子上含有氫原子;能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子);⑾水解:酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì);
⑿既能氧化成羧酸又能還原成醇:醛;
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