有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型

第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型

北京第十五中學(xué)張緒姝

一教學(xué)目標(biāo)1知識(shí)與技能

（1）結(jié)合所學(xué)有機(jī)反應(yīng)，歸納有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型，了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型，初步建立認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的分析框架。

（2）結(jié)合所學(xué)加成反應(yīng)，認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特征。能夠根據(jù)加成反應(yīng)的定義，判斷發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析具有何種官能團(tuán)的有機(jī)物與何種試劑，在什么條件下，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，生成什么產(chǎn)物。

2過(guò)程與方法

（1）提高學(xué)生自主判斷加成反應(yīng)生成物和自主書(shū)寫(xiě)加成反應(yīng)方程式的能力。

（2）以加成反應(yīng)的特征研究為例，學(xué)習(xí)從有機(jī)物結(jié)構(gòu)、試劑、條件和產(chǎn)物等多角度研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的一般方法。

3情感態(tài)度與價(jià)值觀

（1）通過(guò)對(duì)加成反應(yīng)特征的深入研究，體驗(yàn)從不同視角分析有機(jī)反應(yīng)的意義，加深對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)及有機(jī)化合物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的理解，了解研究有機(jī)化合物性質(zhì)的基本思路。（2）認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的用途，體會(huì)加成反應(yīng)在生產(chǎn)、生活中的價(jià)值。二重點(diǎn)、難點(diǎn)

（1）從反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)、試劑的特征、反應(yīng)條件和產(chǎn)物等多角度，認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特征。（2）初步建立加成反應(yīng)中反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)與試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系的觀念。

（3）以加成反應(yīng)結(jié)果為依據(jù)，初步認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)中反應(yīng)物與試劑進(jìn)行加成反應(yīng)的規(guī)律，提高自主認(rèn)識(shí)和書(shū)寫(xiě)加成反應(yīng)方程式的能力。三教學(xué)方法

聯(lián)想質(zhì)疑交流研討歸納總結(jié)實(shí)踐提高四教學(xué)過(guò)程

教師活動(dòng)環(huán)節(jié)一：回憶舊知，引出研究課題展示生活中有機(jī)物的圖片提出問(wèn)題：生活中的有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了8400多萬(wàn)種，通過(guò)第一章的學(xué)習(xí)，請(qǐng)同學(xué)們思考：我們是如何更為簡(jiǎn)便地認(rèn)識(shí)、研究如此數(shù)目龐大的有機(jī)物的？投影：關(guān)鍵詞分類(lèi)、結(jié)構(gòu)、代表物質(zhì)疑：用這樣的方法認(rèn)識(shí)有機(jī)物的好處是什么呢？投影：分類(lèi)研究的方法將所研究物質(zhì)歸類(lèi)，用類(lèi)別物質(zhì)的共性預(yù)測(cè)所研究物質(zhì)的性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析通過(guò)分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)鍵的極性強(qiáng)弱、碳原子的飽和性，以及官能團(tuán)之間的相互影響，分析、預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)代表物的性質(zhì)是分類(lèi)預(yù)測(cè)和結(jié)構(gòu)分析預(yù)測(cè)聯(lián)想遷移的依據(jù)提出問(wèn)題：8400萬(wàn)種有機(jī)化合物所對(duì)應(yīng)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)將更為紛繁復(fù)雜，你認(rèn)為我們應(yīng)該才能怎樣更為便捷、更有規(guī)律地認(rèn)識(shí)這些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)呢？質(zhì)疑：你認(rèn)為分類(lèi)研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方法可能帶來(lái)什么好學(xué)生活動(dòng)學(xué)生回憶第一章所學(xué)的認(rèn)識(shí)有機(jī)物的相關(guān)內(nèi)容：物質(zhì)分類(lèi)和命名、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、烴和鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)思考并回答問(wèn)題學(xué)生體會(huì)、感受、思考學(xué)生通過(guò)體會(huì)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)物的方法，思考并回答問(wèn)題設(shè)計(jì)意圖通過(guò)回憶認(rèn)識(shí)數(shù)目龐大有機(jī)物的方法，通過(guò)聯(lián)想遷移，引發(fā)學(xué)生進(jìn)一步思考研究紛繁復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方法歸納舊知，引發(fā)學(xué)生在新知識(shí)學(xué)習(xí)過(guò)程中對(duì)舊知識(shí)應(yīng)用的遷移處？投影：建立聯(lián)系反應(yīng)特征反應(yīng)類(lèi)型（歸納不同類(lèi)型反應(yīng)的各自特征，判斷化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型）反應(yīng)物結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型（認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類(lèi)型之間的對(duì)應(yīng)關(guān)系，通過(guò)結(jié)構(gòu)分析，預(yù)測(cè)所發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型；反之，通過(guò)物質(zhì)所發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型，深入認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，順利地實(shí)現(xiàn)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化）板書(shū)：第１節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型環(huán)節(jié)二：認(rèn)識(shí)反應(yīng)類(lèi)型，體會(huì)研究化學(xué)反應(yīng)的基本思路學(xué)案：完成下列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式，思考有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪些類(lèi)型？有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)物CH2=CH2CH2=CH2CH4試劑Br2HClCl2HNO3反應(yīng)條件反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)類(lèi)型學(xué)生談自己對(duì)分類(lèi)研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)，體會(huì)分類(lèi)研究的意義學(xué)生書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式，歸納所學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型O2學(xué)生通過(guò)思考初步體驗(yàn)分類(lèi)研究化學(xué)反應(yīng)的意義復(fù)習(xí)所學(xué)反應(yīng)，為反應(yīng)類(lèi)型歸類(lèi)奠定基礎(chǔ)提出問(wèn)題引發(fā)學(xué)生思考：研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的角度歸納學(xué)生發(fā)言，總結(jié)研究有機(jī)反應(yīng)的分析框架，使學(xué)生體會(huì)從不同角度認(rèn)識(shí)、研究有機(jī)反應(yīng)的的意義１２３４CH2=CH2５６CH3CH2OHCH3CH2OH學(xué)生體驗(yàn)書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式的過(guò)程，思考并投影：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型從反應(yīng)發(fā)生的結(jié)果角度從加（脫）氧、脫（加）氫或氧化數(shù)的變化角度主要類(lèi)型加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)提出問(wèn)題：如果讓你來(lái)研究一類(lèi)（個(gè)）有機(jī)反應(yīng)，你打算從哪些方面進(jìn)行研究？投影：研究有機(jī)反應(yīng)的基本思路反應(yīng)條件有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征（官能團(tuán)）反應(yīng)試劑反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)類(lèi)型回答問(wèn)題學(xué)生傾聽(tīng)、思考，不斷提高對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究認(rèn)識(shí)的深度從多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)－豐富聯(lián)系－深化認(rèn)識(shí)反應(yīng)特征反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)物結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)物結(jié)構(gòu)試劑反應(yīng)物結(jié)構(gòu)試劑－反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型產(chǎn)物板書(shū)：一有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型１、加成反應(yīng)環(huán)節(jié)三：認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特征，了解加成反應(yīng)的規(guī)律。學(xué)習(xí)應(yīng)用加成反應(yīng)的規(guī)律書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式，初步建立加成反應(yīng)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特征與試劑的對(duì)應(yīng)關(guān)系歷史鏈接：加成反應(yīng)（additionreaction）繼1852年富蘭克（Frankland）提出化合價(jià)觀念之后，1855年凱庫(kù)勒(Kekule)在熱拉爾類(lèi)型學(xué)說(shuō)的基礎(chǔ)上提出反應(yīng)類(lèi)型。他指出：像CO+Cl2=COCl2這樣的有機(jī)反應(yīng)是直接加成的反應(yīng)。投影：加成反應(yīng)的定義：所謂加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。方法導(dǎo)引：以研究有機(jī)反應(yīng)基本思路為依據(jù)，從有機(jī)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）、試劑特征、反應(yīng)條件、反應(yīng)產(chǎn)物，以及加成反應(yīng)類(lèi)型特征等幾方面認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)。首先，請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)加成反應(yīng)的定義，聯(lián)系我們所熟悉的加成反應(yīng)實(shí)例，思考：發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)物一般具有怎樣的結(jié)構(gòu)特征？一般都與什么試劑發(fā)生加成反應(yīng)？投影：反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征含有不飽和鍵Br2試劑反應(yīng)規(guī)律學(xué)生傾聽(tīng)并思考認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的方法學(xué)生思考并回答學(xué)生思考設(shè)置歷史鏈接，使學(xué)生對(duì)加成反應(yīng)的研究發(fā)展建立時(shí)間維度引導(dǎo)學(xué)生應(yīng)用前面所學(xué)“研究有機(jī)反應(yīng)的分析框架”，指導(dǎo)對(duì)加成反應(yīng)的研究提出問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)生展開(kāi)對(duì)加成反應(yīng)的研究通過(guò)歷史鏈接，展示對(duì)加成反應(yīng)過(guò)程認(rèn)識(shí)的發(fā)展，使學(xué)生感知：人們對(duì)物質(zhì)世界的認(rèn)識(shí)是隨時(shí)間及其他學(xué)科科學(xué)技術(shù)的發(fā)展而逐步走向深入的從反應(yīng)結(jié)果上，分析加成反應(yīng)的一般規(guī)律，使學(xué)生通過(guò)加成反應(yīng)規(guī)律的學(xué)習(xí)，逐步具備深入認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)，并加成反應(yīng)HCl質(zhì)疑：具有不飽和鍵的有機(jī)物與試劑如何發(fā)生加成反應(yīng)的呢？歷史鏈接：根據(jù)現(xiàn)代價(jià)鍵理論研究發(fā)現(xiàn)，不飽和鍵的種類(lèi)不同，或與之發(fā)生反應(yīng)的試劑及條件不同，加成反應(yīng)的歷程也可能不同。如果忽略反應(yīng)歷程的差異，單純從加成反應(yīng)的結(jié)果上看，加成反應(yīng)還是有一定規(guī)律可循。一般情況下，反應(yīng)物雙鍵或叁鍵本身或在外界條件的影響下，（如受鄰近原子團(tuán)或外界環(huán)境影響而使、流學(xué)生傾聽(tīng)動(dòng)性較大的π電子云發(fā)生位移，或者由于電負(fù)性較大的原子吸電子效應(yīng)的影響）不飽和鍵兩端的原子會(huì)分別帶有部分正電荷和部分負(fù)電荷，同理，試劑本身或在外界條件的影響下，其反應(yīng)部位化學(xué)鍵電荷分布的不均，引起反應(yīng)部位化學(xué)鍵兩端的原子也會(huì)分別帶有部分正電荷和負(fù)電荷（如：H-Cl、H-OSO3H、H-CN、H-NH2等）。如果分別用A1=B1和A2B2表示分子中含于雙鍵的有機(jī)物和試劑，則我們可以用下式表示加成反應(yīng)的一般結(jié)果：δ+δ-δ+δ-A1=B1+A2B2A1B1B2A以乙醛和氫氰酸加成反應(yīng)為例，說(shuō)明其加成反應(yīng)的規(guī)律學(xué)案：請(qǐng)同學(xué)們應(yīng)用加成反應(yīng)的一般規(guī)律，書(shū)寫(xiě)下面加成反應(yīng)方程式，體會(huì)加成反應(yīng)類(lèi)型的特征,歸納加成反應(yīng)的反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)與試劑的對(duì)應(yīng)關(guān)系１２345678反應(yīng)物CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2HCCH學(xué)生書(shū)寫(xiě)加成反應(yīng)方程式，體會(huì)加成反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)規(guī)律，根據(jù)所寫(xiě)的加成反應(yīng)方程式，總結(jié)歸納加成反應(yīng)的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與試劑的對(duì)應(yīng)關(guān)系能自主書(shū)寫(xiě)加成反應(yīng)方程式的能力學(xué)生練習(xí)書(shū)寫(xiě)加成反應(yīng)方程式，在實(shí)踐中逐步理解加成反應(yīng)的規(guī)律，并體會(huì)加成反應(yīng)中，反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)試劑特征，以及它們之間存在的對(duì)應(yīng)關(guān)系設(shè)置知識(shí)鏈接，對(duì)有意深入認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系的學(xué)生提供支持試劑Cl-ClH-BrH-OSO3HBr-BrH-ClH-CNH-CNH-CN條件產(chǎn)物CH2ClCH2Cl-CH3-CH2Br反應(yīng)類(lèi)型加成反應(yīng)NaOHCHBr=CHBrCH2=CHBrHCHCCHCHOHCH3CH-CNOCH3C-HOCH3CCH3加成反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系反應(yīng)物結(jié)構(gòu)試劑X2、H-X、H-OSO3HH-CN學(xué)生閱讀知識(shí)鏈接，加深對(duì)加成反應(yīng)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系的理解學(xué)案：知識(shí)鏈接：加成反應(yīng)的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系闡釋反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征CH2=CH2HCCHOC由于氧原子電負(fù)性很大，吸引電子能力很強(qiáng)，所以羰基電子云偏向氧原子一邊，氧原子帶部分負(fù)電，反之，碳原子帶部分正電從電子云的角度看，雙鍵像一個(gè)夾心面包，π電子云以帷幕狀將碳核遮蓋叁鍵電子云形狀成圓筒狀，看上去像壓緊在一起的面包圈。由于兩個(gè)π鍵在形成時(shí)壓縮σ鍵使其變短，使碳核部分露出在電子云外試劑特征多與親近電子的試劑（親電試劑）發(fā)生加成反應(yīng)如：X2、H-X、H-OSO3H、H-OCl既能與親電試劑發(fā)生加成反應(yīng)，也能與親核試劑發(fā)生加成反應(yīng)易與能夠提供孤對(duì)電子或負(fù)離子的親近帶正電的碳原子核的試劑（親核試劑）發(fā)生加成反應(yīng)如：H-CN、H-NH2小結(jié)：在加成反應(yīng)中，含有不飽和鍵的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征不同，試劑特征也不同，所以加成反應(yīng)中反應(yīng)物與試劑存在一定的對(duì)應(yīng)關(guān)系。環(huán)節(jié)四：練習(xí)鞏固。歸納加成反應(yīng)發(fā)生前后，從反應(yīng)物到產(chǎn)物所發(fā)生的變化，加深對(duì)加成反應(yīng)特征的認(rèn)識(shí)。學(xué)案：書(shū)寫(xiě)下面加成反應(yīng)方程式，進(jìn)一步思考加成反應(yīng)與反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑、反應(yīng)條件與反應(yīng)產(chǎn)物之間的關(guān)系，歸納加成反應(yīng)發(fā)生前后，從反應(yīng)物到產(chǎn)物所發(fā)生的變化123反應(yīng)物結(jié)構(gòu)CH2=CH2試劑H-OH反應(yīng)條件H3PO4反應(yīng)產(chǎn)物學(xué)生傾聽(tīng)學(xué)生書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式，進(jìn)一步思考加成反應(yīng)類(lèi)型本身與反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑、反應(yīng)條件與反應(yīng)產(chǎn)物之間的關(guān)系，歸納加成反應(yīng)發(fā)生前后，從反應(yīng)物到產(chǎn)物所發(fā)生的變化。學(xué)生書(shū)寫(xiě)方程式，并應(yīng)用所學(xué)知識(shí)，思考不對(duì)稱(chēng)烯烴加成反應(yīng)的規(guī)律學(xué)生觀察數(shù)據(jù)、思考并回答問(wèn)題學(xué)生思考并回答練習(xí)書(shū)寫(xiě)加成反應(yīng)方程式，進(jìn)一步拓寬對(duì)加成反應(yīng)試劑及加成反應(yīng)規(guī)律的認(rèn)識(shí)，并從反應(yīng)物至產(chǎn)物變化的角度，歸納加成反應(yīng)物質(zhì)變化的規(guī)律，同時(shí)為下一個(gè)環(huán)節(jié)加成反應(yīng)的應(yīng)用做鋪墊不對(duì)稱(chēng)烯烴加成反應(yīng)研究的設(shè)計(jì)，是綜合應(yīng)用環(huán)節(jié)。旨在提高學(xué)生分析反應(yīng)物結(jié)構(gòu)，并根據(jù)結(jié)構(gòu)特征選擇試劑，預(yù)測(cè)其可能發(fā)生有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型、反應(yīng)條件和產(chǎn)HCCHH-NH2OCH2C-HHOHCH小結(jié)：加成反應(yīng)前后反應(yīng)物到產(chǎn)物的變化反應(yīng)物、產(chǎn)物的種類(lèi)碳原子的飽和程度不飽和鍵兩端碳原子軌道雜化方式反應(yīng)物反應(yīng)產(chǎn)物SP2SPSP2環(huán)節(jié)五：實(shí)踐提高。通過(guò)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征分析，選擇試劑，預(yù)測(cè)反應(yīng)條件和反應(yīng)產(chǎn)物最后，請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)所學(xué)加成反應(yīng)的相關(guān)知識(shí)，分析給出的反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特征，選擇試劑，預(yù)測(cè)反應(yīng)條件和產(chǎn)物反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特征可能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型能與該物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的試劑CH3-CH=CH2反應(yīng)發(fā)生的條件反應(yīng)生成的產(chǎn)物質(zhì)疑：不對(duì)稱(chēng)烯烴加成反應(yīng)生成的產(chǎn)物不同，同學(xué)們認(rèn)為那個(gè)產(chǎn)物應(yīng)該是主產(chǎn)物，為什么？請(qǐng)應(yīng)用官能團(tuán)之間的相互影響和加成反應(yīng)的規(guī)律加以分析。歷史鏈接：馬可夫尼科夫規(guī)則（圖片）質(zhì)疑：在丙烯的分子結(jié)構(gòu)中存在不飽的碳碳雙鍵，所以能夠發(fā)生加成反應(yīng)。除此之外，丙烯在結(jié)構(gòu)上還有哪些特征？（提示：結(jié)構(gòu)特征分析一般包括：官能團(tuán)、共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱，是否含有不飽和碳原子等）你認(rèn)為丙烯還可能發(fā)生什么類(lèi)型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，為什么？投影：炳烯的結(jié)構(gòu)（化學(xué)鍵與鍵能數(shù)據(jù)）提出問(wèn)題：關(guān)于取代反應(yīng)你想從哪些方面著手研究？投影：展示前面研究相關(guān)有機(jī)反應(yīng)在生產(chǎn)、生活中（能源、材料、醫(yī)藥等方面）的應(yīng)用，以及有機(jī)反應(yīng)發(fā)展的展望歷史鏈接：歷史上著名的加成反應(yīng)總結(jié)：今天，我們以加成反應(yīng)研究為例，學(xué)習(xí)從反應(yīng)物、試劑、條件，以及反應(yīng)類(lèi)型與產(chǎn)物等多角度研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方法，不僅有助于加深我們對(duì)有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)，更有助于加深我們對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的認(rèn)識(shí)，提高我們?cè)O(shè)計(jì)物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化的能力。學(xué)生傾聽(tīng)、體會(huì)學(xué)生回憶加成反應(yīng)研究的過(guò)程，思考并回答問(wèn)題物的能力，是本次課學(xué)習(xí)的較高要求。通過(guò)對(duì)不對(duì)稱(chēng)烯烴加成反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)，引發(fā)沖突，使學(xué)生進(jìn)一步感知官能團(tuán)之間的相互影響，以及加成反應(yīng)的規(guī)律，并引發(fā)對(duì)下一反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)研究的思考展示有機(jī)反應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值以及部分有機(jī)發(fā)展史中著名的有機(jī)加成反應(yīng)，展望有機(jī)發(fā)展的前景，激發(fā)學(xué)生愛(ài)科學(xué)、學(xué)科學(xué)的熱情總結(jié)研究有機(jī)反應(yīng)的方法和意義，提高學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)研究?jī)r(jià)值的認(rèn)識(shí)

擴(kuò)展閱讀：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型機(jī)理分析

個(gè)性化輔導(dǎo)講義

學(xué)生：張李越科目：化學(xué)第階段第次課教師：王昭倫

一、取代反應(yīng)（1個(gè)原子或原子團(tuán)下來(lái)，另一個(gè)原子或原子團(tuán)上去，占據(jù)原來(lái)原子或原子團(tuán)的位置，其他原子結(jié)構(gòu)不變，下來(lái)的原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)結(jié)合）

1.定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。2.種類(lèi)：

（1）鹵代反應(yīng)，有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被和鹵素原子所代替的反應(yīng)。例如：CH4＋Cl2反應(yīng)歷程分析：

注意：甲苯和溴發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件的不同決定了到底是烴基發(fā)生取代（光照）還是和苯環(huán)發(fā)生取代（鐵作催化劑）。

CH3Cl＋HCl

如：

+Cl2

+Cl2

（2）硝化反應(yīng)，有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被和－NO2所代替的反應(yīng)，一般是苯環(huán)上的原子被－NO2取代。

例如：

（3）成醚反應(yīng)，醇分子之間脫水生成醚。例如：a.鏈狀(乙醚）

b.環(huán)狀（環(huán)氧乙醚）

（4）酯化反應(yīng)，醇和羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸可以根據(jù)“酸失羥基醇失氫”的原則發(fā)生酯化反應(yīng)。例如：a.一元羧酸和一元醇反應(yīng)

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反應(yīng)：

HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O

HOOCCOOH+2HOC2H5

①生成小分子鏈狀酯

C2H5OOCCOOC2H5+2H2O

c.二元羧酸和二元醇的酯化反應(yīng)

HOOCCOOH+HOCH2CH2OH②生成環(huán)狀酯

HOOCCOOCH2CH2OH+H2O

1

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③生成聚酯

+2H2O

nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OHd.羥基酸的酯化反應(yīng)

①分子間反應(yīng)生成小分子鏈狀酯

+(2n-1)H2O

2CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O②分子間反應(yīng)生成環(huán)狀酯

+2H2O

③分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯

+H2O

e.無(wú)機(jī)酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）

+

例如：鹵代烴、酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等（1）鹵代烴的水解，例如：

+3H2O

（5）水解反應(yīng)，故羧酸與醇的酯化反應(yīng)與酯的水解，是一對(duì)逆反應(yīng)，同時(shí)也同屬一反應(yīng)類(lèi)型

（2）酯的水解，例如：CH3COOCH2CH3＋H2O（3）糖類(lèi)的水解，例如：

CH3COOH＋CH3CH2OH

（4）蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，蛋白質(zhì)水解生成多肽或者氨基酸。二、加成反應(yīng)

1.定義：有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵或醛基等兩端的碳原子或氧原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)2.歷程分析：3.例子：

（1）與H2加成（2）與H2O加成

（3）與鹵素單質(zhì)加成（4）與鹵化氫加成

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三、消去反應(yīng)（根據(jù)消去反應(yīng)的特點(diǎn)，不是所有的鹵代烴或醇類(lèi)都能發(fā)生消去反應(yīng)）

1.定義：有機(jī)物在一定的條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而生成不飽和（含雙鍵或者三鍵）化合物的反應(yīng)2.例子：

（1）鹵代烴的消去反應(yīng)歷程分析：（2）醇的消去反應(yīng)歷程分析：

注意：與－X、－OH相連的碳原子的鄰位碳原子上如果沒(méi)有氫原子，則鹵代烴、醇一般不會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)。而像溴苯、苯酚這樣的結(jié)構(gòu)，即使－X、－OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，由于苯環(huán)具有高度穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)，也一般不會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)。

四、氧化反應(yīng)，有機(jī)物在發(fā)生反應(yīng)時(shí)失氫或得氧，發(fā)生氧化反應(yīng)。常見(jiàn)有以下幾種類(lèi)型：（1）有機(jī)物燃燒，例如：CxHyOz＋(4x+y-2z)/4O2→xCO2＋y/2H2O

（2）催化氧化（根據(jù)醇羥基催化氧化的特點(diǎn)，當(dāng)羥基直接連的碳原子上有H原子，可以催化氧化，如沒(méi)有H原子則不能催化氧化；直接連的碳原子上有2-3個(gè)H原子，催化氧化得到醛；如只有1個(gè)H原子，催化氧化得到酮）

歷程分析：（3）強(qiáng)氧化劑氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，能被弱氧化劑氧化的物質(zhì)諸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等當(dāng)然也能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)。（4）弱氧化劑氧化，例如：CH3CHO＋2Cu（OH）2典型例題：

[例1]有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

[說(shuō)明]有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。其特點(diǎn)是有機(jī)物分子中原子或

原子團(tuán)是一個(gè)換一個(gè)即“有上有下”。

[例2]在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。

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請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH＝CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH

[答案]

[說(shuō)明]在完成新信息給予題時(shí)，除了一般解題過(guò)程中的注意事項(xiàng)之外，還應(yīng)特別強(qiáng)調(diào)注意兩點(diǎn)：一是認(rèn)真理解所給予

新信息的內(nèi)容、意圖和價(jià)值；二是判斷新信息知識(shí)內(nèi)容和原有知識(shí)間的關(guān)系，是原有知識(shí)內(nèi)容的深化和補(bǔ)充，

還是單純?cè)O(shè)立的情境。[例3]：A既能使溴水褪色，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2。A與CnH2n+1OH反應(yīng)生成分子式為Cn+3H2n+4O2的酯，回答以下問(wèn)題：

(1)A的分子式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2)已知含碳碳雙鍵的有機(jī)物與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，HX的氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。依此原則

A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)后，生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）B與NaOH溶液共熱，完全反應(yīng)后再用鹽酸酸化，所生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4）C在濃硫酸的作用下，兩分子脫水生成鏈狀酯，化學(xué)方程式為（5）C在濃硫酸的作用下，發(fā)生雙分子脫水生成環(huán)狀酯，化學(xué)方程式為練習(xí)：

1．乙烷可以發(fā)生如下反應(yīng)：CH3CH3＋Br2→CH3CH2Br＋HBr．這個(gè)反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中通常稱(chēng)為（）A.裂解反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.分解反應(yīng)D.加成反應(yīng)2.一定條件下，1mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成，需要H2最多的是（）

A.丙炔B.1－己烯C.苯乙烯D.氯乙烯

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3.有機(jī)化合物I轉(zhuǎn)化為II的反應(yīng)類(lèi)型是（）

A.氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.還原反應(yīng)

D.水解反應(yīng)

4.下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是（）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸混合，溫度保持在50-60℃B.乙醇與濃硫酸共熱，溫度保持在170℃C.乙醇與濃硫酸共熱，溫度保持在140℃D.乙醇、乙酸和濃硫酸共熱5.下列反應(yīng)屬于水解反應(yīng)的是（）A.CH4＋Cl2

CH3Cl＋HClB.CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl

CH3CH2OH＋NaClD.CH2ClCH2Cl＋2NaOH

CH

CH＋2NaCl+2H2O

C.CH3CH2Cl＋NaOH

6.某烯烴CH3CH=C(CH3)2是由鹵代烷消去而生成，則該鹵代烷的結(jié)構(gòu)有（）A．一種B．二種C．三種D．四種

7.某氣態(tài)烴1mol最多能和2molHCl加成，生成1mol氯代烷．此氯代烷能和4molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成物分子中只含C、Cl兩種元素．則該氣態(tài)烴是（）A．C4H6

B．C3H4

C．C2H4D．C2H2

8．以氯乙烷為原料制備1，2-二溴乙烷，下列方案中合理的是（）

9.下列有機(jī)物與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物沒(méi)有同分異構(gòu)體的是（）

A.CH2=CHCH3B.CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=CH2CH3D.CH3CH2CH=CH210.乙醛與H2反應(yīng)生成乙醇的反應(yīng)屬于(雙選)（）

A.加成反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)11.下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的有（雙選）（）

A．CH3BrB．(CH3)3CBrC．(CH3)3CCH3ClD.CH3CH(Br)CH2Cl12.在一定條件下CH2=CHCH3不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有（）

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.聚合反應(yīng)

13.已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是（）

A．加成－消去－取代B．消去—加成—取代

C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去

14.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是（）

A．乙酸與NaHCO3溶液反應(yīng)

B．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)

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C．2-氯丁烷（CH3CH2CH(Cl)CH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)D．異戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)15.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為：2CH3CH2Br+2Na的是（雙選）（）

A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br

16.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳雙鍵完全斷裂，生成CO2；在銀作催化劑時(shí)，可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。即：

O2/Ag+

KMnO/H4CH2－CH2①CH2=CH2CO2；②CH2=CH2O

下列說(shuō)法正確的是（）

A.反應(yīng)①是還原反應(yīng)，反應(yīng)②是氧化反應(yīng)B.反應(yīng)①是氧化反應(yīng)，反應(yīng)②是還原反應(yīng)C.反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)D.反應(yīng)①②都是還原反應(yīng)17.與CH2=CH2CH2BrCH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是（）A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH2C.

D.CH3COOHCH3COOC2H5

CH3CH2CH2CH3+2NaBr應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷

18.下列有機(jī)物中，能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是（雙選）（）A.CH3CH2C(CH3)2OHB.CH3CH2CH2CH2Cl

C.HO－CH2－CH2－COOHD.Cl－CH2－COOH

19.下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是（雙選）（）

A．2-氯丁烷B.2-氯-2-甲基丙烷C．1-氯丁烷D．2-氯-2-甲基丁烷20.已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸：

2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一

NaCNHO個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題（又已知F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)）：

(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是______(填反應(yīng)代號(hào))(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E________，F(xiàn)_______

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