高二選修5化學(xué)重點(diǎn)知識(shí)總結(jié).

高二化學(xué)選修5重點(diǎn)知識(shí)總結(jié)201*.4.11

1、甲烷烷烴通式：CnH2n+2☆☆

（1）結(jié)構(gòu)：分子式：CH4結(jié)構(gòu)式：

（2）電子式

（3）空間構(gòu)形：正四面體

（4）甲烷存在：天然氣、沼氣、瓦斯、坑氣等的主要成分都為CH4。

（5）飽和烴，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，光照下能發(fā)生取代反應(yīng)，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。燃燒火焰淡藍(lán)色（類同H2），點(diǎn)燃前必須檢驗(yàn)其純度（類同H2）。

光照取代反應(yīng)：CH4+Cl2光照CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

光照CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl

2、乙烯烯烴通式：CnH2n☆☆☆☆

（1）結(jié)構(gòu)：乙烯分子式：C2H4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CH26個(gè)原子在同一平面上。

（2）化學(xué)性質(zhì)：

2CO2＋2H2O①可燃性：C2H4＋3O2點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰較明亮，有黑煙（含碳量高）。

②加成、加聚反應(yīng)，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。

加成反應(yīng)CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加聚反應(yīng)

（3）用途：①石油化工基礎(chǔ)原料（乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的重要標(biāo)志）；

②植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑。3、乙炔炔烴的通式：CnH2n-2☆☆☆☆

（1）結(jié)構(gòu)：乙炔分子式：C2H2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡CH4個(gè)原子在同一直線上。（2）化學(xué)性質(zhì)：

4CO2＋2H2O①可燃性：2C2H2＋5O2點(diǎn)燃催化劑現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙（含碳量高）。

乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)室制乙炔

CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑

③加成、加聚反應(yīng)

重點(diǎn)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)第1頁（共4頁）

圖1乙炔的制取

加成反應(yīng)CH≡CH＋Br2CHCH+HCl△ChemPaster催化劑CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2CHBr2CHBr2

CH2=CHClnCH2=CHCl加聚反應(yīng)乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHCH=CHn

4、苯☆☆☆☆

--CH2-CH--nCl一定條件（1）結(jié)構(gòu)：沒有真正意義上的雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。

（2）化學(xué)性質(zhì)：“難氧化、易取代、難加成”。性質(zhì)穩(wěn)定，不能酸性KMnO4溶液褪色。苯能使溴水褪色，但不是化學(xué)變化，是萃取。用酸性KMnO4溶液可鑒別苯及其同系物。氧化反應(yīng)

苯的燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O

取代反應(yīng)

①苯與液溴反應(yīng)（需鐵作催化劑）：（取代反應(yīng)）

點(diǎn)燃

②苯的硝化反應(yīng)：（取代反應(yīng)）

催化劑

苯硝化反應(yīng)生成硝基苯，它是一種帶有苦杏仁味、無色油狀液體，有毒。加成反應(yīng)苯與氫氣加成生成環(huán)己烷：＋3H2△

苯還可以和氯氣在紫外光照射下發(fā)生加成反應(yīng)，生成C6H6Cl6（劇毒農(nóng)藥）。．．．5、甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6☆☆☆

（1）氧化反應(yīng)

點(diǎn)燃

甲苯的燃燒：C7H8＋9O27CO2＋4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應(yīng)CH33CH||

濃硫酸O2NNO2

+3H2O+3HNO3△

|

NO2

甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。注意：甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代，而在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。（3）加成反應(yīng)

CH3|+3H2△催化劑CH3

重點(diǎn)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)第2頁（共4頁）

6、溴乙烷☆☆☆☆

純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大。（1）取代反應(yīng)

水

溴乙烷的水解：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr

△

（2）消去反應(yīng)

溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O

△

7、乙醇☆☆☆☆

（1）與鈉反應(yīng)

2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇鈉）

（2）氧化反應(yīng)

乙醇的燃燒：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（乙醛）乙醇在常溫下的氧化反應(yīng)

△醇

Cu或Ag

4CH3CH2OH酸性KMnO或酸性重鉻酸鉀溶液CH3COOH（3）消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

注意：該反應(yīng)加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。

濃硫酸

2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O（乙醚）

8、苯酚☆☆☆☆圖2乙烯的制取苯酚是無色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。（1）苯酚的酸性

OH+NaOHONa＋H2O

（苯酚鈉）苯酚（俗稱石炭酸）的電離：

OH

＋H2O

苯酚鈉與CO2反應(yīng)：

ONaOH

＋CO2＋H2O＋NaHCO3

苯酚鈉與HCl反應(yīng)：ONa＋HClOH＋NaHCO3

－O

＋H3O＋

濃硫酸

170℃

140℃

（2）取代反應(yīng)

OH|

OHBr＋3Br2Br↓＋3HBr

|（三溴苯酚）

Br

重點(diǎn)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)第3頁（共4頁）

（3）顯色反應(yīng)

苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。

9、乙醛☆☆☆☆

乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。

O（1）加成反應(yīng)

||催化劑

乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CH+H2CH3CH2OH

△

O（2）氧化反應(yīng)||乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3CH+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的銀鏡反應(yīng)：

△△

催化劑

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（乙酸銨）

注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：Ag＋+NH3H2O===AgOH↓+NH4＋

＋－

AgOH+2NH3H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O

△

乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

10、乙酸☆☆☆（1）乙酸的酸性

乙酸的電離：CH3COOHCH3COO－＋H＋（2）酯化反應(yīng)

||濃硫酸CH3COH＋C2H5OHCH3COC2H5＋H2O

△（乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11、乙酸乙酯☆☆☆

乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。

（1）水解反應(yīng)稀硫酸CH3COOC2H5+H2O△CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反應(yīng)

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

附加：烴的衍生物的轉(zhuǎn)化O

水解酯化鹵代烴RX

水解加成消去氧化醇ROH消去還原醛RCHO氧化酯化羧酸RCOOH水解酯RCOOR’加成不飽和烴重點(diǎn)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)第4頁（共4頁）

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201*年度高二選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

由于碳鏈骨架不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為；碳鏈相同，官能團(tuán)位置不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為；有機(jī)物分子式相同，官能團(tuán)不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為。常見的官能團(tuán)異構(gòu)一、烷烴甲空構(gòu)

CnH2n-6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇與羧酸、酯、羥基醛、羥基酮、酚、芳香醇、芳香醚與硝基烷、氨基酸單糖、二糖CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)、CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO組成通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2可能的類別烷烴烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴典型實(shí)例CH4與CH3CH3CH2=CHCH3與烷間型甲烷

在下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，生成種數(shù)更多的和氣體：CnH2n+2+X2

CnH2n+1X+HX，但隨著氫原子數(shù)目的增加，產(chǎn)物越來越復(fù)雜，實(shí)際利用方面的意義越來越小。

分子里的烷烴，在常溫常壓下都是氣體，其它烷烴在常溫常壓下是液體或固體。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。

烷烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機(jī)溶劑。

寫出：CH3、OH、OH-的電子式：二、乙烯烯烴

乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的方程式：化學(xué)性質(zhì)：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)�，F(xiàn)象：2.使溴水褪色。方程式：

與水反應(yīng)；與HX反應(yīng)3.加聚反應(yīng)

烯烴通式；二烯烴通式；給CH3CH=C(CH3)CH3命名烯烴的燃燒通式1,3-丁二烯的1,2加成1,3-丁二烯的1,4加成1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)

由于所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，成為順反異構(gòu)。三、乙炔炔烴

乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，鍵角，官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)�，F(xiàn)象：2.使溴水褪色。方程式：與HX反應(yīng)

乙炔與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)在適當(dāng)條件下，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH為，鍵角，碳原子間以σ鍵結(jié)合。電子式，結(jié)構(gòu)式CH4與Cl2發(fā)生一氯取代的一系列反應(yīng)方程式：

；；；；烷烴通式；環(huán)烷烴通式

隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的狀態(tài)、熔沸點(diǎn)和相對(duì)密度呈現(xiàn)規(guī)律性變化；狀態(tài)由到到；熔沸點(diǎn)由到；相對(duì)密度由到，但都小于。

通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與、或起反應(yīng)。烷烴在空氣中都可以燃燒，完全燃燒的產(chǎn)物是實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的方程式：

注意：1.連接好裝置后，首先要。和：烷烴的燃燒通式

在相同情況下，隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，燃燒越來越不充分，燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。所以，烴分子中的碳原子數(shù)越多，燃燒時(shí)所需要的空氣或氧氣的量越大。

-1-

2.電石和水的感應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用代替水，并使用來

控制液體流下的速度。

3.制取乙炔時(shí)，為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管，應(yīng)。

4.實(shí)驗(yàn)室中不可使用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙炔。其主要原因是：a.b.c.5.在隔絕空氣的前提條件下，用生石灰和焦炭在高壓電弧的作用下制備電石，反應(yīng)方程式為：

。這樣制得的電石中常含有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，故所得的乙炔中常含有

H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。

6.一般用溶液除去乙炔中的H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。

7.制取乙炔的原理是用金屬碳化物的水解來實(shí)現(xiàn)的,金屬碳化物的水解的實(shí)質(zhì)是“等價(jià)代換”。炔烴通式；炔烴的燃燒通式四、苯芳香烴

苯是結(jié)構(gòu)，鍵角，碳原子間以大π鍵結(jié)合。所有原子都在同一平面上。

通常情況下，苯是色，帶有氣味的體，有毒，水，密度比水。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃。若用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體。

鍵長關(guān)系：σ鍵大π鍵C=CC≡C，大π鍵是之間的獨(dú)特鍵。苯不能被氧化，一般也不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但可以溴水中的溴。苯的溴代反應(yīng)，參加反應(yīng)的溴是，不能用。溴苯是色液體，密度比水，溴苯中含有溴可用除去。

苯的硝化反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)苯的同系物通式；使高錳酸鉀酸性溶液褪色。

注：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基不論長短，被氧化后都生成羧基(COOH)，兩個(gè)側(cè)鏈被氧化后生成兩個(gè)羧基，從這里可以看出苯環(huán)的穩(wěn)定性。

2上的氫被取代步驟：1.；2.；3.溴乙烷的消去反應(yīng)歸納：(1)水解反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的溶液；

(2)消去反應(yīng)條件：①強(qiáng)堿的溶液；②發(fā)生在的碳原子上，這些碳原子上一個(gè)連接鹵原子，

另一個(gè)至少連接一個(gè)原子。

思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。

通常情況下，大部分鹵代烴是，溶于水，易溶于。

在鹵代烴分子中，是官能團(tuán)。由于吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，CX鍵具有較強(qiáng)的，因此鹵代烴的反應(yīng)活性。六、乙醇醇類

乙醇是色透明的具有味的易揮發(fā)的液體，可與水以任意比互溶，一般不用作萃取劑。1.與金屬鈉反應(yīng)；斷鍵位置：2.與氫鹵酸反應(yīng)；斷鍵位置：3.催化氧化；斷鍵位置：催化氧化規(guī)律：A.CH3CH2OH———→

B.(CH3)2CHOH———→C.(CH3)3COH———→

與羥基相連的碳原子上要有至少一個(gè)原子，無氫則不能發(fā)生催化氧化。4.消去反應(yīng)；斷鍵位置：消去反應(yīng)規(guī)律：(1)分子中至少有兩個(gè)碳原子，僅有一個(gè)碳原子時(shí)不能消去。如CH3OH；(2)羥基所連碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子(β-H)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。飽和一元醇通式七、苯酚

純凈的苯酚是色(露置在空氣中)、有氣味的體。

在水中的溶解情況：，易溶于1.氧化反應(yīng)：易被空氣氧化顯，使KMnO4酸性溶液褪色。2.弱酸性(俗稱)(1)與NaOH反應(yīng)

與Na2CO3反應(yīng)

+CO2+H2O→

結(jié)論：酸性比較。苯酚酸性極弱，使指示劑變色。(2)與Na反應(yīng)。比乙醇、水與Na反應(yīng)

-2-

Cl，F(xiàn)e上的氫被取代苯的同系物中，由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化，與HNO3反應(yīng)時(shí)，能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，而苯主要發(fā)生一元取代。五、溴乙烷鹵代烴

溴乙烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)，色體，密度比水。溴乙烷的水解（取代）反應(yīng)應(yīng)用：檢驗(yàn)鹵代烴中鹵族元素的種類

Cl2，光照

3.與濃溴水反應(yīng)4.顯色反應(yīng)：遇Fe3+顯色。

5.與氫氣的加成反應(yīng)八、乙醛醛類

乙醛分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)(叫做)。物理性質(zhì)：色、氣味的體，與水。

1.加成反應(yīng)(反應(yīng))：與H2加成乙醛與鹵素發(fā)生的是反應(yīng)，而不是反應(yīng)。2.催化氧化3.被弱氧化劑氧化

(1)銀鏡反應(yīng)

銀氨溶液的配制：在一支潔凈的試管中加入少量AgNO3溶液，滴加，直到生成的沉淀，得無色透明溶液，此溶液稱為銀氨溶液。

(2)Cu2O反應(yīng)4.被強(qiáng)氧化劑氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。

甲醛常溫下為色，的體，溶于水。40%的甲醛溶液俗稱為，具有能力。從結(jié)構(gòu)上看，甲醛可視為含有醛基的特殊結(jié)構(gòu)。HCHO與銀氨溶液反應(yīng)HCHO與新制Cu(OH)2反應(yīng)1molHCHO～molAg；1molHCHO～molCu2O，這與其它的飽和一元醛有區(qū)別。飽和一元醛通式九、乙酸羧酸

乙酸分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)。物理性質(zhì)：色、氣味的體，揮發(fā)。1.弱酸性：酸性比碳酸，具有酸的通性。

乙酸與CaCO3反應(yīng)的離子方程式2.酯化反應(yīng)(酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng))。規(guī)律：酸脫醇脫制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中的相關(guān)問題1.濃H2SO4的作用是什么?

2.盛反應(yīng)液的試管為什么要向上傾斜45°?

3.導(dǎo)管末端能不能插入Na2CO3溶液中?為什么?

4.能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?

5.實(shí)驗(yàn)中為什么用小火加熱保持微沸?

6.飽和Na2CO3溶液的作用是什么?

7.如何分離出酯?

飽和一元羧酸通式寫出分子式：

硬脂酸；軟脂酸，油酸；乙二酸；(俗稱酸)；苯甲酸(俗稱酸)

寫出乙二醇與乙酸完全酯化的反應(yīng)方程式：甲酸，俗稱

既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有的性質(zhì)，也有的性質(zhì)。

十、酯

低級(jí)酯的密度一般比水，溶于水，有氣味。1.水解(取代)反應(yīng)：主要有兩種酸性水解、堿性水解。

通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1+H2O堿性水解(不可逆，趨于完全)：RCOOR1+NaOH2.甲酸酯的特殊性：烴的含氧衍生物燃燒通式酯化反應(yīng)的規(guī)律總結(jié)：

1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH+

3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

此反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：

++H2O(普通酯)+

(環(huán)酯)

(高聚酯)

5.羥基酸自身的酯化反應(yīng)

此反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：2(普通酯)2(交酯)n

(高聚酯)

有機(jī)合成歸納總結(jié)：

官能團(tuán)的引入

1.引入碳碳雙鍵(C=C)：

、、2.引入鹵原子(X)：

、、

3.引入羥基(OH)：

、、、官能團(tuán)的消除

1.通過可消除不飽和鍵；2.通過可消除羥基；3.通過可消除醛基；4.通過可消除鹵原子。由反應(yīng)條件推測(cè)可能參加反應(yīng)的官能團(tuán)

反應(yīng)條件或反應(yīng)物可能官能團(tuán)濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑Cu/O2、加熱Cl2/Br2、FeCl2/Br2、光照NaHCO3Na2CO3Na銀氨溶液/新制Cu(OH)2溴水(褪色)KMnO4(H+)(褪色)溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)A(氧化)→B(氧化)→C

參考答案

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

-4-

由于碳鏈骨架不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)；碳鏈相同，官能團(tuán)位置不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為位異構(gòu)；有機(jī)物分子式相同，官能團(tuán)不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)異構(gòu)。常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例一、甲CnH2n+2烷烴CH4與CH3CH3烷烷

CnH2n烯烴、環(huán)烷烴烴CH2=CHCH3與甲

空構(gòu)為四體，角

CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛、羥基酮酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2Cn(H2O)m硝基烷、氨基酸單糖、二糖、CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH與、CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO烷間型正面鍵

分子里碳原子數(shù)≤4的烷烴，在常溫常壓下都是氣體，其它烷烴在常溫常壓下是液體或固體。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。

烷烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機(jī)溶劑。寫出：CH3、OH、OH-的電子式：二、乙烯烯烴

、、

乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2，官能團(tuán)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)平面型實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的方程式：

化學(xué)性質(zhì)：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)�，F(xiàn)象：紫色很快褪去2.使溴水褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br與水反應(yīng)3.加聚反應(yīng)

；與HX反應(yīng)

烯烴通式CnH2n(n≥2)；二烯烴通式CnH2n-2(n≥4)；給CH3CH=C(CH3)CH3命名2-甲基-2-丁烯烯烴的燃燒通式CnH2n+3nO2→nCO2+nH2O2

CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)1,3-丁二烯的1,2加成CH2=CHCH=CH2+Br2→

1,3-丁二烯的1,4加成CH2=CHCH=CH2+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)

109°28’，碳原子間以σ鍵結(jié)合。電子式，結(jié)構(gòu)式CH4與Cl2發(fā)生一氯取代的一系列反應(yīng)方程式：

；；

；；

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，成為順反異構(gòu)。

三、乙炔炔烴

乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH≡CH，鍵角180°，官能團(tuán)碳碳叁鍵，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)直線型化學(xué)性質(zhì)：

1.與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)。現(xiàn)象：紫色逐漸褪去

烷烴通式CnH2n+2(n≥1)；環(huán)烷烴通式CnH2n(n≥3)隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的狀態(tài)、熔沸點(diǎn)和相對(duì)密度呈現(xiàn)規(guī)律性變化；狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)；熔沸點(diǎn)由低到高；相對(duì)密度由小到大，但都小于水的密度。

通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑起反應(yīng)。烷烴在空氣中都可以燃燒，完全燃燒的產(chǎn)

2.使溴水褪色。方程式：CH≡CH+2Br2→與HX反應(yīng)CH≡CH+HX→CH2=CHX乙炔與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)

3n1物是CO2和H2O：烷烴的燃燒通式CnH2n+2+O2→nCO2+(n+1)H2O2在相同情況下，隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，燃燒越來越不充分，燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。所以，烴分子中的碳原子數(shù)越多，燃燒時(shí)所需要的空氣或氧氣的量越大。

在光照下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成種數(shù)更多的鹵代烴和鹵化氫氣體：CnH2n+2+X2

CnH2n+1X+HX，但隨著氫原子數(shù)目的增加，產(chǎn)物越來越復(fù)雜，實(shí)際利用方面的意義越來越小。

在適當(dāng)條件下，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的方程式：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2注意：1.連接好裝置后，首先要檢查裝的氣密性。

2.電石和水的感應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用飽和食鹽水代替水，并使用分液漏斗來控制液體流下的速度。

3.制取乙炔時(shí)，為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。

4.實(shí)驗(yàn)室中不可使用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙炔。其主要原因是：a.此反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而啟普發(fā)生器不耐熱b.電石遇水不能保持塊狀，使用啟普發(fā)生器不便于控制反應(yīng)c.反應(yīng)生成的Ca(OH)2是微溶物，容易沉積在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口，發(fā)生危險(xiǎn)5.在隔絕空氣的前提條件下，用生石灰和焦炭在高壓電弧的作用下制備電石，反應(yīng)方程式為：

。這樣制得的電石中常含有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，故所得的乙炔中常含有

H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。

6.一般用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。

7.制取乙炔的原理是用金屬碳化物的水解來實(shí)現(xiàn)的，金屬碳化物的水解的實(shí)質(zhì)是“等價(jià)代換”。

溴乙烷的水解（取代）反應(yīng)

應(yīng)用：檢驗(yàn)鹵代烴中鹵族元素的種類

步驟：1.將鹵代烴水解；2.向上層清液加入稀HNO3酸化；3.滴加AgNO3溶液觀察沉淀顏色溴乙烷的消去反應(yīng)

歸納：(1)水解反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液；(2)消去反應(yīng)條件：①強(qiáng)堿的醇溶液；②發(fā)生在相鄰的碳原子上，這些碳原子上一個(gè)連接鹵原子，另

一個(gè)至少連接一個(gè)β-H原子。

思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。

CH3CHClCH3→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CHOHCH2OH

通常情況下，大部分鹵代烴是液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，CX鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng)。六、乙醇醇類

乙醇是無色透明的具有醇香味的易揮發(fā)的液體，可與水以任意比互溶，一般不用作萃取劑。1.與金屬鈉反應(yīng)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑；斷鍵位置：OH鍵2.與氫鹵酸反應(yīng)3.催化氧化

；斷鍵位置：CO鍵；斷鍵位置：CH(α-H)鍵、OH鍵3n-1炔烴通式CnH2n-2(n≥2)；炔烴的燃燒通式CnH2n-2+O2→nCO2+(n-1)H2O2四、苯芳香烴

苯是平面六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角120°，碳原子間以大π鍵結(jié)合。所有原子都在同一平面上。通常情況下，苯是無色，帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃。若用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體。鍵長關(guān)系：σ鍵＞大π鍵＞C=C＞C≡C，大π鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵。

苯不能被KMnO4(H+)氧化，一般也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但可以萃取溴水中的溴。苯的溴代反應(yīng)

，參加反應(yīng)的溴是液溴，不能用溴水。

催化氧化規(guī)律：A.CH3CH2OH———→CH3CHO

B.(CH3)2CHOH———→CH3COCH3C.(CH3)3COH———→(不能催化氧化)

與羥基相連的碳原子上要有至少一個(gè)α-H原子，無氫則不能發(fā)生催化氧化。4.消去反應(yīng)

；斷鍵位置：CH(β-H)鍵、CO鍵

溴苯是無色液體，密度比水大，溴苯中含有溴可用NaOH溶液除去。

苯的硝化反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)苯的同系物通式CnH2n-6(n≥6)；能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。

注：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基不論長短，被氧化后都生成羧基(COOH)，兩個(gè)側(cè)鏈被氧化后生成兩個(gè)羧基，從這里可以看出苯環(huán)的穩(wěn)定性。

2苯環(huán)上的氫被取代消去反應(yīng)規(guī)律：(1)分子中至少有兩個(gè)碳原子，僅有一個(gè)碳原子時(shí)不能消去。如CH3OH；

(2)羥基所連碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子(β-H)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。飽和一元醇通式CnH2n+2O(n≥1)七、苯酚

純凈的苯酚是無色(露置在空氣中因少量氧化而顯粉紅色)、有特殊氣味的晶體。在水中的溶解情況：T＜65℃時(shí)微溶，T≥65℃時(shí)與水互溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑1.氧化反應(yīng)：易被空氣氧化顯粉紅色，能使KMnO4酸性溶液褪色。2.弱酸性(俗稱石炭酸)(1)與NaOH反應(yīng)

與Na2CO3反應(yīng)

+CO2+H2O→

Cl，F(xiàn)e2甲基上的氫被取代Cl，光照苯的同系物中，由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化，與HNO3反應(yīng)時(shí)，能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，而苯主要

發(fā)生一元取代。五、溴乙烷鹵代烴

溴乙烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Br，官能團(tuán)溴原子，無色液體，密度比水大。

結(jié)論：酸性比較H2CO3＞(2)與Na反應(yīng)

＞HCO3。苯酚酸性極弱，不能使指示劑變色。

。比乙醇、水與Na反應(yīng)更劇烈

-

3.與濃溴水反應(yīng)

4.顯色反應(yīng)：遇Fe3+顯紫色。5.與氫氣的加成反應(yīng)八、乙醛醛類

乙醛分子式C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO，官能團(tuán)CHO(叫做醛基)。物理性質(zhì)：無色、有刺激性氣味的液體，與水互溶。1.加成反應(yīng)(還原反應(yīng))：與H2加成

乙醛與鹵素發(fā)生的是氧化還原反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)。2.催化氧化3.被弱氧化劑氧化(1)銀鏡反應(yīng)

制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中的相關(guān)問題1.濃H2SO4的作用是什么?

濃H2SO4的作用主要是催化劑、吸水劑，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃H2SO4可以縮短達(dá)到平衡所需的時(shí)間及促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。2.盛反應(yīng)液的試管為什么要向上傾斜45°?主要是加大液體受熱面積。

3.導(dǎo)管末端能不能插入Na2CO3溶液中?為什么?不能，目的是防止液體倒吸。

4.能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?

不能，因?yàn)镹aOH溶液的堿性很強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯水解。5.實(shí)驗(yàn)中為什么用小火加熱保持微沸?這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。6.飽和Na2CO3溶液的作用是什么?

(1)中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的香味)(2)溶解揮發(fā)出來的乙醇

(3)減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使乙酸乙酯容易分層析出7.如何分離出酯?可用分液漏斗分液。

飽和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)寫出分子式：

硬脂酸C17H35COOH；軟脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH；乙二酸HOOCCOOH；(俗稱草酸)；苯甲酸C6H5COOH(俗稱安息香酸)

寫出乙二醇與乙酸完全酯化的反應(yīng)方程式：甲酸，俗稱蟻酸

既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有醛的性質(zhì)，也有羧酸的性質(zhì)。

十、酯

低級(jí)酯的密度一般比水小，難溶于水，有果香氣味。

1.水解(取代)反應(yīng)：主要有兩種酸性水解、堿性水解。通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1+H2O

RCOOH+R1OHRCOONa+R1OH

銀氨溶液的配制：在一支潔凈的試管中加入少量AgNO3溶液，滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止，得無色透明溶液，此溶液稱為銀氨溶液。(2)Cu2O反應(yīng)

4.被強(qiáng)氧化劑氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。

甲醛常溫下為無色，有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。40%的甲醛溶液俗稱為福爾馬林，具有殺菌防腐能力。從結(jié)構(gòu)上看，甲醛可視為含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)。HCHO與銀氨溶液反應(yīng)HCHO與新制Cu(OH)2反應(yīng)

1molHCHO～4molAg；1molHCHO～2molCu2O，這與其它的飽和一元醛有區(qū)別。飽和一元醛通式CnH2nO(n≥1)九、乙酸羧酸

乙酸分子式C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOH，官能團(tuán)羧基。物理性質(zhì)：無色、有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)。1.弱酸性：酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性。

乙酸與CaCO3反應(yīng)的離子方程式CaCO3+2CH3COOH→2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O2.酯化反應(yīng)(含氧酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng))。規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫

堿性水解(不可逆，趨于完全)：RCOOR1+NaOH2.甲酸酯的特殊性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)烴的含氧衍生物燃燒通式CxHyOz+(x+

yzy-)O2→xCO2+H2O

242酯化反應(yīng)的規(guī)律總結(jié)：

1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O

2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH+

3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

此反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：

+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O(普通酯)+

(環(huán)酯)(高聚酯)

5.羥基酸自身的酯化反應(yīng)

此反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：2(普通酯)

2(交酯)n

(高聚酯)

有機(jī)合成歸納總結(jié)：

官能團(tuán)的引入

1.引入碳碳雙鍵(C=C)：

鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成2.引入鹵原子(X)：

烷烴或苯及其同系物的鹵代、不飽和烴與HX、X2的加成、醇與氫鹵酸的取代3.引入羥基(OH)：

烯烴與水的加成、醛(酮)的加成、鹵代烴的水解、酯的水解官能團(tuán)的消除

1.通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；2.通過消去、氧化或酯化可消除羥基；3.通過加成或氧化可消除醛基；4.通過消去或取代可消除鹵原子。由反應(yīng)條件推測(cè)可能參加反應(yīng)的官能團(tuán)反應(yīng)條件或反應(yīng)物可能官能團(tuán)或反應(yīng)物濃硫酸羥基、羧基稀硫酸酯基NaOH水溶液鹵素原子、酯基、酚羥基、羧基NaOH醇溶液鹵素原子H2、催化劑碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯及其同系物Cu/O2、加熱至少有一個(gè)α-H的醇Cl2/Br2、Fe沒有被完全取代的苯環(huán)Cl2/Br2、光照烴基、苯的同系物、脂環(huán)烴NaHCO3羧基Na2CO3羧基、酚羥基Na羥基、羧基銀氨溶液/新制Cu(OH)2醛基溴水(褪色)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基KMnO4(H+)(褪色)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醇、酚、醛、酮溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)酚羥基A(氧化)→B(氧化)→C羥基→醛基→羧基

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