大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)總結(jié)

有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)總結(jié)

本課程的學(xué)習(xí)即將結(jié)束，現(xiàn)將全書的重點(diǎn)內(nèi)容按命名、結(jié)構(gòu)理論、基本反應(yīng)、化合物轉(zhuǎn)化及合成方法、鑒別等幾個(gè)專題進(jìn)行總結(jié)歸納，供同學(xué)們復(fù)習(xí)時(shí)參考。一、有機(jī)化合物的命名

命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的“語言”，因此，要求學(xué)習(xí)者必須掌握。有機(jī)合物的命名包括俗名、習(xí)慣命名、系統(tǒng)命名等方法，要求能對(duì)常見有機(jī)化合物寫出正確的名稱或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式。

1、俗名及縮寫要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蟻酸、水楊醛、水楊酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。還應(yīng)熟悉一些常見的縮寫及商品名稱所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（來蘇兒）、福爾馬林、撲熱息痛、尼古丁等。

2、習(xí)慣命名法要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法，掌握常見烴基的結(jié)構(gòu)，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。3、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn)，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ)，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn)，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。

（1）、幾何異構(gòu)體的命名烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。

簡(jiǎn)單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時(shí)，相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí)，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對(duì)基團(tuán)的優(yōu)先順序，較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

CH3-CH2Br

C=C（反式，Z型）HCH2-CH3

CH3-CH2CH3

C=C(反式，E型)

HCH2-CH3

脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體，兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。（2）、光學(xué)異構(gòu)體的命名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S，

D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對(duì)應(yīng)關(guān)系，因此，更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。例如：

COOH根據(jù)投影式判斷構(gòu)型，首先要明確，

HNH2在投影式中，橫線所連基團(tuán)向前，CH2-CH3豎線所連基團(tuán)向后；再根據(jù)“次序

規(guī)則”排列手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序，在上式中：

－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H；將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán)，

從大到小，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。在上式中，從－NH2－COOH－CH2-CH3為順時(shí)針方向，因此投影式所代表的化合物為R構(gòu)型，命名為R-2-氨基丁酸。

（3）、雙官能團(tuán)化合物的命名雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定

母體。常見的有以下幾種情況：

①當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí)，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。②當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí)，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。

③當(dāng)羥基與羰基并存時(shí)，以醛、酮為母體。④當(dāng)羰基與羧基并存時(shí)，以羧酸為母體。

⑤當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí)，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào)。4．雜環(huán)化合物的命名由于大部分雜環(huán)母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般采用音譯法。要注意取代基的編號(hào)。二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論

1、碳原子的雜化和共價(jià)鍵要求掌握雜化的概念、碳原子的三種雜化形式SP、SP2、SP3以及各種雜化形式的特點(diǎn)，能判斷有機(jī)化合物分子中各碳原子的雜化形式。掌握σ鍵和π鍵的形成及它們的區(qū)別，共軛π鍵和芳香大π鍵的特性以及雙鍵、三鍵是由什么鍵組成的。掌握不同結(jié)構(gòu)的碳正離子及自由基的穩(wěn)定性。

2、同分異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)的類型可歸納如下：碳架異構(gòu)位置異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)

同分異構(gòu)順反異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)

立體異構(gòu)旋光異構(gòu)（對(duì)映異構(gòu)）構(gòu)象異構(gòu)

碳架異構(gòu)：由于碳骨架（碳鏈）的不同而產(chǎn)生的，例如，丁烷和異丁烷。

位置異構(gòu)：由于取代基或官能團(tuán)在碳鏈或環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的，例如，正丁醇與2-丁醇。

官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而產(chǎn)生的，例如，正丁醇和乙醚。

互變異構(gòu)：由于不同官能團(tuán)之間迅速互變而形成的可逆異構(gòu)化現(xiàn)象，例如，CH3C=CH2CH3CCH3

OOH

順反異構(gòu)：由于雙鍵或環(huán)的存在使分子中某些原子或基團(tuán)在空間位置的不同而產(chǎn)生的，例如，順-2-丁烯和反-2-丁烯。

對(duì)映異構(gòu)：由于分子中含有手性碳原子（連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)），原子在空間的排列方式不同而使兩個(gè)分子之間具有實(shí)物與鏡像的關(guān)系，稱為對(duì)映異構(gòu)。例如：

COOHCOOHHOHHOHCH3CH3

構(gòu)象異構(gòu)：由于圍繞σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間不同的排列方式叫構(gòu)象異構(gòu)。例如：1-溴丙烷的全重疊構(gòu)象和對(duì)位交叉構(gòu)象，

CH3CH3HHBr

HHHHHHBr

3.電子效應(yīng)電子效應(yīng)包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)兩大類。

誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子中原子的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化效應(yīng)，沿σ鍵由近而遠(yuǎn)傳遞，距離越遠(yuǎn)影響越小。它包括吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和給電子誘導(dǎo)效應(yīng)。

共軛效應(yīng)：在共軛體系中由于電子的離域而產(chǎn)生的效應(yīng)，沿共軛體系以極性交替的方式傳遞，不隨碳鏈的增長(zhǎng)而減弱。它包括吸電子共軛效應(yīng)和給電子共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)的形式有π-π共軛（如共軛烯烴、苯環(huán)）和p-π共軛（如烯丙基碳正離子）。

要求掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)產(chǎn)生的原因及特點(diǎn)，能用電子效應(yīng)解釋碳正離子、碳負(fù)離子和游離基的穩(wěn)定性，取代基對(duì)羧酸、酚酸性的影響及對(duì)胺堿性的影響；解釋不對(duì)稱烯烴進(jìn)行親電加成時(shí)所遵循的馬氏規(guī)則、鹵代烴和醇進(jìn)行消除時(shí)所遵循的查依采夫規(guī)則、不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性、羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性等。

三、有機(jī)化合物的基本反應(yīng)

1、加成反應(yīng)：根據(jù)反應(yīng)歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基加成。

（1）、親電加成：由親電試劑的進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)。要求掌握不對(duì)稱烯烴進(jìn)行親電加成反應(yīng)時(shí)所遵循的馬氏規(guī)則，即試劑中帶正電核的部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負(fù)性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上。烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、水，炔烴加鹵素、鹵化氫、水以及共軛雙烯的1，2和1，4加成都是親電加成反應(yīng)。烯烴進(jìn)行親電加成反應(yīng)時(shí)，雙鍵上電子云密度越大，反應(yīng)越容易進(jìn)行。

（2）、親核加成：由親核試劑進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)。要掌握親核試劑的概念、親核加成反應(yīng)的歷程（簡(jiǎn)單加成及加成─消除）、不同結(jié)構(gòu)的羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序及影響反應(yīng)活性的因素。羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨衍生物的加成都是親核加成反應(yīng)。羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序?yàn)椋?/p>

HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5

（3）、自由基加成：由自由基引發(fā)而進(jìn)行的加成反應(yīng)。烯烴在過氧化物存在下與溴化氫進(jìn)行的加成是自由基加成。不對(duì)稱烯烴與溴化氫進(jìn)行自由基加成時(shí)得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳原子上。

加成反應(yīng)除上述三種類型之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等。2、消除反應(yīng)從一個(gè)化合物分子中脫去較小分子（如H2O、HX、NH3）而形成雙鍵或三鍵的反應(yīng)叫消除反應(yīng)。鹵代烴脫鹵化氫和醇脫水是重要的消除反應(yīng)。（1）、鹵代烴脫鹵化氫：鹵代烴的消除反應(yīng)是在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)行。不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴進(jìn)行消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋喝��?jí)>二級(jí)>一級(jí)。要掌握鹵代烴進(jìn)行消除反應(yīng)時(shí)所遵循的查依采夫規(guī)則，當(dāng)鹵代烴中不只含有一個(gè)β碳時(shí)，消除時(shí)脫去含氫少的β碳上的氫原子。要注意，鹵代烴的消除和水解是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)。（2）、醇的消除：醇的消除反應(yīng)在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行，消除方向也遵循查依采夫規(guī)則。

要掌握不同結(jié)構(gòu)的醇進(jìn)行消除反應(yīng)的活性順序：叔醇>仲醇>伯醇。

3、取代反應(yīng)根據(jù)反應(yīng)歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。

⑴、親電取代：由于親電試劑的進(jìn)攻而引發(fā)的取代反應(yīng)稱親電取代反應(yīng)。苯環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮鹽的偶合反應(yīng)等，都是親電取代反應(yīng)，萘環(huán)和芳香雜環(huán)上也能發(fā)生親電取代反應(yīng)。要注意苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時(shí)不能進(jìn)行付氏反應(yīng)，苯環(huán)上進(jìn)行烷基化時(shí)會(huì)發(fā)生異構(gòu)化現(xiàn)象。掌握萘環(huán)上進(jìn)行親電取代反應(yīng)的規(guī)律，第一個(gè)取代基主要進(jìn)入α位，第二個(gè)取代基是進(jìn)入同環(huán)還是異環(huán)由原取代基的定位效應(yīng)決定。掌握五員、六員芳香雜環(huán)化合物的親電取代反應(yīng)以及它們與苯環(huán)比較進(jìn)行親電取代反應(yīng)活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進(jìn)行親電取代反應(yīng)的活性比苯大，而吡啶比苯小。

⑵、親核取代由親核試劑的進(jìn)攻而引起的取代反應(yīng)稱親核取代反應(yīng)。鹵代烴的水解、醇解、氰解、氨解，醇與氫鹵酸的反應(yīng)，醚鍵的斷裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是親核取代反應(yīng)。鹵代烴的親核取代反應(yīng)可按兩種歷程進(jìn)行，單分子歷程（SN1）和雙分子歷程（SN2），一級(jí)鹵代烴易按SN2歷程反應(yīng)，三級(jí)鹵代烴一般按SN1歷程反應(yīng)，二級(jí)鹵代烴則兩者兼而有之。要在理解反應(yīng)歷程的基礎(chǔ)上掌握不同鹵代烴進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性。要注意，在堿性條件下鹵代烴的取代和消除是互相競(jìng)爭(zhēng)的反應(yīng)，三級(jí)鹵代烴容易發(fā)生消除，一級(jí)鹵代烴易發(fā)生取代，強(qiáng)極性溶劑（如水）有利于取代，而弱極性溶劑（如醇）和強(qiáng)堿（如醇鈉）有利于消除，高溫有利于消除。

⑶、自由基取代由自由基的引發(fā)而進(jìn)行的取代稱自由基取代。烷烴的鹵代，烯烴和烷基苯的α鹵代是自由基取代反應(yīng)。反應(yīng)條件是高溫、光照或過氧化物存在。自由基的穩(wěn)定性和中心碳原子上所連的烷基數(shù)目有關(guān)，烷基越多，穩(wěn)定性越大。自由基的穩(wěn)定次序?yàn)椋?/p>

三級(jí)>二級(jí)>一級(jí)>CH3

4、氧化還原反應(yīng)包括氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)兩種類型。

⑴、氧化反應(yīng)烯、炔、芳烴側(cè)鏈以及醇、酚、醛、酮等都易發(fā)生氧化反應(yīng)要掌握幾種常用的氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的硫酸溶液、氧氣（空氣）、臭氧以及托倫試劑、斐林試劑、次鹵酸鈉等。掌握氧化反應(yīng)在實(shí)際中的應(yīng)用，如臭氧氧化可用來推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)，托倫試劑和斐林試劑的氧化可用來鑒別醛和酮等。

⑵、還原反應(yīng)不飽和烴的催化氫化、醛、酮、羧酸及酯還原為醇，硝基苯還原為苯胺等都是還原反應(yīng)。要掌握幾種常用的還原劑，如H2/Ni、Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、異丙醇/異丙醇鋁等，注意后面三種是提供負(fù)氫離子的還原劑，只對(duì)羰基選擇加氫，與雙鍵、三鍵不發(fā)生作用。還要掌握羰基還原為亞甲基的兩種方法，注意，進(jìn)行克萊門森還原時(shí)反應(yīng)物分子中不能存在對(duì)酸敏感的基團(tuán)，如醇羥基、雙鍵等，用伍爾夫─吉日聶爾還原及黃鳴龍改進(jìn)法時(shí)，反應(yīng)物分子中不能帶有對(duì)堿敏感的基團(tuán)，如鹵素等。

5、縮合反應(yīng)主要包括羥醛縮合和酯縮合。

（1）羥醛縮合含有α氫的醛在稀堿條件下生成β羥基醛，此化合物不穩(wěn)定

受熱容易脫水，生成α、β不飽和醛。因此，此反應(yīng)常用來增長(zhǎng)碳鏈制備α、β不飽和醛。要求掌握羥醛縮合的反應(yīng)條件。

（2）克萊森酯縮合含有α氫的酯在強(qiáng)堿條件下發(fā)生克萊森酯縮合，兩分子酯之間脫去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反應(yīng)條件及在實(shí)際中的應(yīng)用，有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用的乙酰乙酸乙酯就是通過此反應(yīng)制備的。

除了上述五種類型的反應(yīng)之外，還要求掌握重氮化反應(yīng)、芳香重氮鹽的取代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)等，注意反應(yīng)條件、產(chǎn)物及其在實(shí)際中的應(yīng)用。四、有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法

要求掌握有機(jī)化合物各類官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長(zhǎng)和縮短碳的方法，在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的合成路線。熟練掌握苯進(jìn)行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烴化、羥醛

縮合、格氏試劑法等都可以增長(zhǎng)碳鏈；炔化物的烴化、格氏試劑法及芳香重氮鹽等在有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛。1、炔化物的烴化具有炔氫的炔烴與氨基鈉作用得炔鈉，炔鈉與伯鹵代烴反應(yīng)得到烷基取代得炔烴。此反應(yīng)可增長(zhǎng)碳鏈，制備高級(jí)炔烴。

2、格氏試劑法格氏試劑在有機(jī)合成中應(yīng)用極為廣泛，它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應(yīng)可用來制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。這些反應(yīng)既可增長(zhǎng)碳鏈，又可形成所需的官能團(tuán)。

3、重氮鹽取代法芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團(tuán)不能直接引入苯環(huán)時(shí)，可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團(tuán)取代時(shí)的反應(yīng)條件。五、有機(jī)化合物的鑒別

烯烴、二烯、炔烴及三、四元的脂環(huán)烴：溴的四氯化碳溶液，溴腿色

含有炔氫的炔烴：硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液，生成炔化銀白色沉淀或炔化亞銅紅色沉淀。

鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。

醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

酚或烯醇類化合物：用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色。苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

羰基化合物：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；鑒別甲基酮和具有CH3CH結(jié)構(gòu)的醇用碘的氫氧化鈉溶液，OH生成黃色的碘仿沉淀。

甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。

胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩仲方法

1．用苯磺酰氯或?qū)�甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；

仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。2．用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮?dú)�，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

糖：葡萄糖與果糖：用溴水，葡萄糖能使溴水腿色，而果糖不能。

麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

六、實(shí)驗(yàn)

要求掌握實(shí)驗(yàn)室基本知識(shí)及有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能。如固體的重結(jié)晶、測(cè)熔點(diǎn)

所用的裝置及操作、注意事項(xiàng)；液體蒸餾時(shí)所用的儀器、裝置、燒瓶中所放液體的體積、溫度計(jì)安裝的位置、放沸石的時(shí)間、蒸餾不同沸點(diǎn)液體化合物的加熱方式、及冷凝管的選擇；洗滌液體化合物所用的儀器、操作時(shí)注意事項(xiàng)；回流所用儀器及裝置；各種瓶頸和管頸塞子的選擇以及實(shí)驗(yàn)室防毒、滅火常識(shí)等。

除上述六個(gè)專題之外，還應(yīng)掌握各章的基本概念、名詞、術(shù)語的含義、各類化合物的物理性質(zhì)的變化規(guī)律以及醫(yī)藥生產(chǎn)和生活中經(jīng)常涉及到的有機(jī)化學(xué)基本常識(shí)等。

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