高中化學(xué)有機反應(yīng)總結(jié)
1、取代反應(yīng):有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應(yīng)。
⑴硝化反應(yīng):苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)。
⑵磺化反應(yīng):苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基(SO3H)所取代的反應(yīng)。
⑶酯化反應(yīng):酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)。
⑷水解反應(yīng):一般指有機化合物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)。(其中皂化反應(yīng)也屬于水解反應(yīng)。皂化反應(yīng):油脂在有堿存在的條件下水解,生成高級脂肪酸鈉和甘油的反應(yīng)。)水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、|白質(zhì)水解。另:縮聚反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。
2、加成反應(yīng):有機物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
⑴油脂的氫化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。油脂的氫化:液態(tài)油在催化劑(如Ni)存在并加熱、加壓的條件下,跟氫氣起加成反應(yīng),提高油脂的飽和度的反應(yīng),也叫油脂的硬化。
⑵水化反應(yīng):在有機化學(xué)中指分子中不飽和鍵(雙鍵或叁鍵)或羰基在催化劑存在或不存在下和水分子化合的反應(yīng)。
3、消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而生成不飽和(含雙鍵和叁鍵)化合物的反應(yīng)。4、聚合反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。⑴加聚反應(yīng):由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。這樣的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),所以叫加聚反應(yīng)。
⑵縮聚反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物,同時生成小分子(如H2O、NH3、HX等分子)的反應(yīng)。
5、氧化反應(yīng):在有機反應(yīng)中,通常把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。
6、還原反應(yīng):在有機反應(yīng)中,通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。
7、變性:蛋白質(zhì)受物理或化學(xué)因素的影響,改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。
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《有機化學(xué)基礎(chǔ)》總復(fù)習(xí)
《有機化學(xué)基礎(chǔ)》主要突出了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一主線。第一章以烴為載體,認識有機化合物的結(jié)構(gòu)特點,初步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系;第二章以烴的衍生物為載體,著重分析官能團與性質(zhì)的關(guān)系,進一步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)如何決定性質(zhì);第三章是前兩章知識的綜合運用,介紹合成有機化合物的基本思路和方法。【知識總結(jié)】
一、有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、有機化合物分類
2、有機化合物的命名
烷烴的命名是其它有機物命名的基礎(chǔ),主要包括選主鏈、編號、定取代基位置,為正確命名,必須做到以下三點:(1)牢記“長、多、近、小”;
①主鏈要長:最長碳鏈作主鏈,主鏈碳數(shù)稱某烷。
②支鏈數(shù)目要多:兩鏈等長時,則選擇連接支鏈數(shù)目多者為主鏈。③起點碳離支鏈要近:支鏈近端為起點,依次編號定支鏈。
④支鏈位置序號之和要。褐麈溕嫌卸鄠取代基時,按取代基所在位置序號之和較小給取代基定位。
(2)牢記五個“必須”;
①注明取代基的位置時,必須用阿拉伯數(shù)字2、3、4表示。②相同取代基合并后的總數(shù),必須用漢字二、三、四表示。③名稱中的阿拉伯數(shù)字2、3、4相鄰時,必須用逗號“,”隔開。④名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時,都必須用短線“”隔開。
⑤如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。
為便于記憶,可編成如下順口溜:
定主鏈,稱某烷,作母體;選起點,編號數(shù),定支位;支名前、母名后;支名同,要合并;支名異,簡在前;支鏈名,位次號,短線“”隔。(3)寫法:取代基位置→取代基數(shù)目→取代基名稱→烴名稱。以2,3二甲基己烷為例,對一般有機物的命名可分析如下圖:
其它烴或烴的衍生物命名時,需考慮官能團,選主鏈時應(yīng)是含官能團在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈,編號時應(yīng)是離官能團最近的一端編號,命名時應(yīng)標出官能團的位置。3、有機物中碳原子的成鍵形式
有機化合物中碳原子形成的都是共價鍵,根據(jù)碳原子形成的共同電子對數(shù)可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據(jù)形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。
4、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象:
碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致了有機化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
5、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團決定有機化合物的性質(zhì)
烯烴中的、炔烴中的-C≡C-、鹵代烴中的-X、醇中的-OH、醛中的、
酮中的、羧酸中的決定了它們具有各自不同的化學(xué)性質(zhì)。
(2)不同基團的相互影響,也會引起有機化合物的性質(zhì)變化。
苯與苯的同系物性質(zhì)不同,就是支鏈對苯環(huán)的影響。醇、酚中都有-OH,但連接-OH的烴基不同,決定二者的化學(xué)性質(zhì)有較大差別。二、烴
1、烴的知識網(wǎng)絡(luò)(烴的分類,通式,性質(zhì)及典型代表物)
2、各種烴的化學(xué)性質(zhì)的對比
三、烴的衍生物烴的衍生物的知識網(wǎng)絡(luò)
(一)醇與酚性質(zhì)的對比
醇與酚所含的官能團都為-OH,但醇所連的烴基為鏈烴基,酚連的為苯環(huán),決定二者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。1、羥基中O-H鍵斷裂
醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,但由于苯環(huán)的存在,使苯酚中O-H鍵易斷裂,呈現(xiàn)
弱酸性,與NaOH能反應(yīng)生成,醇與NaOH不反應(yīng)。
由于苯環(huán)的存在,C-O鍵不易斷裂,酚對外不提供-OH,但醇中的-OH能參與反應(yīng),醇能發(fā)生消去反應(yīng),酚不發(fā)生消去反應(yīng)。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
醇中的-OH可被-X取代,酚不發(fā)生。CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
2、酚羥基對苯環(huán)C原子的影響
由于酚羥基的存在,使苯環(huán)鄰位、對位碳上的氫變得活潑,易發(fā)生取代反應(yīng)。
苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)
(二)醛和酮性質(zhì)的比較
1、醛、酮中的加成
2、醛的氧化反應(yīng)
醛中的與酮的稍有不同,易被氧化為,酮不容易被氧化。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
單糖中的葡萄糖也可發(fā)生上述兩個反應(yīng),利用與新制Cu(OH)2的反應(yīng)可檢驗是否患糖尿病,與銀氨溶液反應(yīng)制銀鏡。(三)羧酸和酯的性質(zhì)比較
羧酸的官能團為酯水解能生成羧酸。
,酯的官能團為。二者的關(guān)系為:羧酸酯化能產(chǎn)生酯,
1、羧酸和酯的相互轉(zhuǎn)化
羧酸的酯化:酯的水解生成羧酸:
(1)酸性條件下的水解:CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
(2)堿性條件下的水解:CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
酯在堿性條件下水解較為徹底,工業(yè)生產(chǎn)就是利用油脂堿性條件下水解生成肥皂(高級脂肪酸的鈉鹽),該反應(yīng)稱為皂化反應(yīng):
酯還可以發(fā)生醇解(酯交換):
2、羧酸有別于酯的其它性質(zhì)(1)酸性:
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+H2O+CO2↑(2)α-H的取代
3、氨基酸的兩性(1)酸性
(2)堿性
氨基酸的兩性決定了蛋白質(zhì)的兩性(3)脫水縮合形成肽鍵
也可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物
氨基酸縮合形成多肽,進一步形成蛋白質(zhì)四、有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物
1、有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定
2、有機化合物合成的思路及合成路線(1)構(gòu)建碳骨架
原料分子通過碳骨架上增長和或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等合成所需的有機化合物。(2)官能團的引入與轉(zhuǎn)化
主要通過取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)或氧化還原反來實現(xiàn)官能團的引入與轉(zhuǎn)化。(3)有機合成路線設(shè)計的一般程序
3、合成高分子化合物
(1)合成高分子化合物的反應(yīng)類型對比。
加聚反應(yīng)只生成高聚物,是通過加成聚合的方式得到;縮聚反應(yīng)是脫去小分子而生成高聚物,生成高聚物的同時有小分子物質(zhì)生成。
(2)高分子材料
常見的高分子材料有塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。還有很多功能高分子材料,注意掌握依據(jù)高聚物判斷單體的方法!纠}分析】
例1、已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl26C2H5OH。有關(guān)的有機試劑的沸點如下:CH3COOC2H5為77.1℃;C2H5OH為78.3℃;C2H5OC2H5(乙醚)為34.5℃;CH3COOH為118℃。實驗室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下:在蒸餾燒瓶內(nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合,然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾。由上面的實驗可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。
(1)反應(yīng)中加入的乙醇是過量的,其目的是。(2)邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾的目的是。粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制:
(3)為除去其中的醋酸,可向產(chǎn)品中加入(填字母)。A、無水乙醇B、碳酸鈉粉末C、無水醋酸鈉
(4)再向其中加入飽和氯化鈣溶液,振蕩分離,其目的是。(5)然后再向其中加入無水硫酸鈉,振蕩,其目的是。
最后,將經(jīng)過上述處理的液體加入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi),再蒸餾,棄去低沸點餾分,收集沸點在76℃~78℃之間的餾分即得純凈的乙酸乙酯。
解析:醇跟酸發(fā)生酯化反應(yīng)是可逆的,生成的酯發(fā)生水解生成醇和酸。為了使反應(yīng)不斷地向生成乙酸乙酯的方向進行,采取了使用過量乙醇和不斷蒸出乙酸乙酯的措施。由于反應(yīng)物和生成物的沸點比較接近,在蒸餾時可帶出其他化合物,得到的乙酸乙酯含有各種其他物質(zhì),因此需要精制。精制過程中選用的各種物質(zhì)及操作應(yīng)考慮要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H2O。
答案:(1)增大反應(yīng)物乙醇的濃度,有利于反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進行。(2)增加醋酸濃度,減小生成物乙酸乙酯的濃度有利于酯化反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進行。(3)B。(4)除去粗產(chǎn)品中的乙醇。(5)除去粗產(chǎn)品中的水。
例2、某學(xué)生設(shè)計了如下3個實驗方案,用以檢驗淀粉的水解程度。甲方案:淀粉液結(jié)論:淀粉尚未水解
水解液
中和液
溶液變藍
乙方案:淀粉液結(jié)論:淀粉尚未水解
水解液無銀鏡現(xiàn)象
丙方案:淀粉液結(jié)論:淀粉水解完全
水解液中和液
上述三方案操作是否正確?說明理由。上述三方案結(jié)論是否正確?說明理由。解析:甲方案操作正確,但結(jié)論錯誤。這是因為當用稀堿中和水解液中H2SO4后,加碘水溶液變藍色有兩種情況:①淀粉完全沒有水解;②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的結(jié)論。
乙方案操作錯誤,結(jié)論亦錯誤。淀粉水解完全后應(yīng)用稀堿中和淀粉溶液中的H2SO4,然后再作銀鏡反應(yīng)實驗。本方案中無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)可能尚未水解,也可能水解完全或部分水解。丙方案結(jié)論正確,操作亦正確。
例3、近年來,乳酸成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成,
也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性,而且在哺乳動物體內(nèi)或自然環(huán)境中,都可以最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其它用途。
(1)在劇烈運動時,人體如果由ATP正常提供的能量不足,一般動用在(填“有氧”或“無氧”)情況下提供能量,產(chǎn)生,使人有肌肉酸軟無力的感覺,但稍加休息便會消失。
(2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物,反應(yīng)式為:2CH3CH(OH)COOH+Fe→2[CH3CH(OH)COO]2Fe+H2↑
反應(yīng)式中,氧化劑是,還原劑是,產(chǎn)物乳酸亞鐵可以治療的疾病是。
(3)用乳酸聚合的纖維非常合適于做手術(shù)縫合線,尤其是做人體內(nèi)部器官的手術(shù)時。試分析其中的原因。
(4)利用乳酸合成高分子材料,對于環(huán)境有什么重要的意義?試從生物學(xué)物質(zhì)循環(huán)的角度解釋:。
解析:本題是化學(xué)與生物的綜合,要充分利用題給信息,結(jié)合學(xué)過的知識講行思考,問題會迎刃而解。
答案:(1)肝糖元、無氧、乳酸。
(2)乳酸[或CH3CH(OH)COOH]、鐵(或Fe)、缺鐵性貧血。
(3)聚乳酸本身對人體無毒,在體內(nèi)可以水解成乳酸,最后降解成二氧化碳和水,通過人體的呼吸和排泄系統(tǒng)而被自動排出體外。故不需要二次開刀拆線,使其作為人體內(nèi)部器官的手術(shù)縫合線具有獨一無二的優(yōu)越性。(4)淀粉通過植物的光合作用由二氧化碳和水合成,再經(jīng)生物發(fā)酵生成乳酸,因乳酸的生成來自天然,用乳酸合成的高分子材料又可以最終降解成為二氧化碳
和水,回歸自然?梢姡廴樗嶙鳛楦叻肿硬牧系睦,是人類在巧妙地利用自然界實現(xiàn)自然界碳和水的循環(huán)。因此,對于環(huán)境保護具有特別重要的意義。
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