有機(jī)化學(xué)總結(jié)

(二)烷烴和環(huán)烷烴基本概念

烴及其分類;同分異構(gòu)現(xiàn)象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構(gòu)型,構(gòu)象,構(gòu)象分析,構(gòu)象異構(gòu)體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反應(yīng)機(jī)理,活化能.

對于基本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,應(yīng)用它們說明問題.命名

開鏈烷烴和環(huán)烷烴的IUPAC命名,簡單的橋環(huán)和螺環(huán)的命名.烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)

碳原子sp3雜化和四面體構(gòu)型;環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(小環(huán)的張力).烷烴的構(gòu)象

開鏈烷烴的構(gòu)象,能量變化;環(huán)烷烴的構(gòu)象:重點理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象及能

量變化,穩(wěn)定構(gòu)象,十氫萘及其它橋環(huán)的穩(wěn)定構(gòu)象.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

自由基取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)及機(jī)理;碳游離基中間體結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性;不同的鹵素在反應(yīng)中的活性和選擇性;反應(yīng)過程中的能量變化.環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

自由基取代反應(yīng)(與烷烴一致);小環(huán)(3,4元環(huán))性質(zhì)的特殊性加成.(三)烯烴

烯烴的結(jié)構(gòu)特點

碳的sp2雜化和烯烴的平面結(jié)構(gòu);鍵和鍵.烯烴的同分異構(gòu),命名

碳架異構(gòu),雙鍵位置異構(gòu),順反異構(gòu)(Z,E).烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)

烯烴的親電加成及其機(jī)理,馬氏規(guī)則;碳正離子中間體結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性,重排.其它加成反應(yīng):催化加氫(立體化學(xué),氫化熱);硼氫化氧化(加成取向,立體化學(xué));羥汞化脫汞(加成取向);與HBr/過氧化物加成(加成取向);其它游離基加成.

氧化反應(yīng):羥基化反應(yīng)鄰二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反應(yīng),烯烴結(jié)構(gòu)的測定.

α-位取代反應(yīng):烯丙基型取代反應(yīng)(高溫鹵代和NBS鹵代)及機(jī)理烯丙基自由基.

(四)炔烴和二烯烴炔烴

①結(jié)構(gòu):碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負(fù)性的差異及相應(yīng)化合物的偶極矩.②同分異構(gòu)體

③化學(xué)性質(zhì):末端炔烴的酸性及相關(guān)的反應(yīng);三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應(yīng)(順式烯烴);碳碳三鍵與Na/液氨的反應(yīng)(反式烯烴);加鹵素;加HX(馬氏規(guī)則);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/過氧化物;硼氫化氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反應(yīng):KMnO4氧化和臭氧化.二烯烴①共軛二烯烴的穩(wěn)定性:鍵能和鍵長平均化,共軛效應(yīng).

②二烯烴的化學(xué)反應(yīng):1,2-加成和1,4-加成(反應(yīng)機(jī)理);反應(yīng)的動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制(反應(yīng)過程中的能量變化);烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-共軛);Diels-Alder反應(yīng).(五)波譜分析紫外光譜

理解各種躍遷(,n,,n)和各自的吸收能量波長;發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán);溶劑效應(yīng);最重要的是能夠從一張UV譜圖中得到有用的信息(判斷結(jié)構(gòu))(不要求利用經(jīng)驗規(guī)則去計算某化合物之吸收波長).紅外光譜

理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜(結(jié)合其它波譜)推測有機(jī)分子的結(jié)構(gòu),這就要求對各類官能團(tuán)的紅外吸收范圍有清楚的了解,并清楚影響峰位置變化的因素.

核磁共振譜(1HNMR)(碳譜不要求)

了解基本原理;基本概念:化學(xué)位移,內(nèi)標(biāo),外標(biāo),偶合,偶合常數(shù),屏蔽,去屏蔽等.清楚不同類型的枝質(zhì)子的化學(xué)位移范圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜(結(jié)合其它波譜)推測有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).質(zhì)譜

了解基本原理;幾種重要的開裂方式(包括重要的重排開裂如麥?zhǔn)现嘏?逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推測有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).

本章最重要的是利用幾種波譜方法結(jié)合推測有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).(六)芳香烴

苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則,能用此規(guī)則判斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的.苯的異構(gòu),同系物和命名

苯及其同系物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)

主要了解其波譜特征,例如芳香烴的NMR譜學(xué)特征,不同取代苯在IR指紋區(qū)的特征等.化學(xué)性質(zhì)

親電取代反應(yīng)及機(jī)理;傅氏反應(yīng)的特點及局限;氯甲基化反應(yīng);Gatterman-Koch反應(yīng);芳香環(huán)上取代基的定位效應(yīng);其它反應(yīng):側(cè)鏈氧化;側(cè)鏈取代;芳香環(huán)上的還原:催化加氫,Birch還原.萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(七)立體化學(xué)基本概念

對映異構(gòu)(體);手性分子;鏡像;旋光性,旋光度;對映體;非對映體;差向異構(gòu)體;內(nèi)消旋體;外消旋體;手征性;手性中心.對映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法R/S法(次序規(guī)則).熟悉各類手性分子

含13個手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環(huán)狀化合物.立體異構(gòu)體的制備和反應(yīng)熟悉能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學(xué)反應(yīng)及機(jī)理,象烯烴與鹵素的反式加成,環(huán)氧乙烷的開環(huán),羰基化合物的加成(Cram規(guī)則)等等.(八)鹵代烴

異構(gòu),分類,命名

波譜性質(zhì),尤其是NMR譜化學(xué)性質(zhì)

親核取代反應(yīng)及機(jī)理(SN1,SN2);影響親核取代及機(jī)理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應(yīng)的立體化學(xué);SN1反應(yīng)中的重排;鄰基參與.

消除反應(yīng)及機(jī)理(E1,E2,E1cb):消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)和立體化學(xué);消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競爭.

鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應(yīng):Grignard試劑,有機(jī)鋰試劑及其應(yīng)用.(九)醇,酚,醚結(jié)構(gòu),分類,命名

醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

氫鍵對其物理性質(zhì)的影響;IR光譜和NMR譜的特征.醇的化學(xué)性質(zhì)

醇的酸性(與其它類型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較);與酸性有關(guān)的反應(yīng)(與金屬如Na,Mg,Al的反應(yīng));醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應(yīng):與無機(jī)酸成酯,與有機(jī)酸成酯(機(jī)理);鹵化反應(yīng);用SOCl2鹵化的立體化學(xué)及機(jī)理;用HX的鹵代反應(yīng)(Lucas試劑用來區(qū)別六個碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.

醇的脫水反應(yīng):反應(yīng)機(jī)理/扎依切夫規(guī)律;反應(yīng)活性;重排;分子間脫水成醚.多元醇的反應(yīng):與HIO4或Pb(OAc)4的反應(yīng);片吶醇重排反應(yīng)及機(jī)理.酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)

酸性及與之相關(guān)的反應(yīng);Fries重排;芳環(huán)上的親電取代:鹵代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與CO2的作用;Reimer-Tiemann反應(yīng);酚的氧化反應(yīng).酚的制備方法

異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸堿熔法.醚的反應(yīng)

與HX的反應(yīng)(醚鍵斷裂)及機(jī)理;Claisen重排;環(huán)氧乙烷的反應(yīng).醚的合成方法

Williamson合成法.

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選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理

一、重要的物理性質(zhì)

1．有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子

數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、

二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物

色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時，

能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。

③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，

溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會．．

析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。

⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。2．有機(jī)物的密度

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：

①烴類：一般N(C)≤4的各類烴②衍生物類：

一氯甲烷（CHCl，沸點為-24.2℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氯乙烯（CH==CHCl，沸點為-13.9℃）2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氟里昂（CClF，沸點為-29.8℃）22．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

甲醛（HCHO，沸點為-21℃）．．．．．．．．．．．．．．．．

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)

氯乙烷（CHCHCl，沸點為℃）一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6℃）32．．．．．．．．．．．．．．．．12.3．．．．．．

四氟乙烯（CF2==CF2，沸點為-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸點為-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8℃）己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br★特殊：

不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟.

C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)

環(huán)氧乙烷（，沸點為13.5℃）

環(huán)己烷甲酸HCOOH乙醛CH3CHO硝基苯C6H5NO2

（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4．有機(jī)物的顏色

☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；

☆2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色5．有機(jī)物的氣味

許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：☆甲烷☆乙烯☆液態(tài)烯烴☆乙炔☆一鹵代烷

無味

稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)汽油的氣味無味

芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。無味氣體，不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味

甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味

強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味

☆苯及其同系物

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）☆C4以下的一元醇☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆低級酯☆丙酮

☆丙三醇（甘油）

二、重要的反應(yīng)

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物

①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類

、C≡C的不飽和化合物

注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）

注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

（2）無機(jī)物

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有

、C≡C、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)

2----2+

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）

（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)．．．

加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）

與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；．

含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。

4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+NaOH==Na2S+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質(zhì)

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

1水（鹽）、2銀、3氨O(jiān)HC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥

芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸

濁液（即斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關(guān)系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

或

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類別通式代表物結(jié)構(gòu)式相對分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色281.33約120°6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4個原子同一直線型HCN加成；易聚得導(dǎo)電塑料781.40120°12個原子共平面(正六邊形)FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加

四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）性質(zhì)穩(wěn)定，一般不CO鍵有極性與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO醛基醛（Mr：44）有極性、能加成。（Mr：30）的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當(dāng)于兩個CHO2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應(yīng)生受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO2（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m

淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)可能有碳碳雙鍵五、有機(jī)物的鑒別1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。羧酸（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。酸性高錳現(xiàn)象酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色2．鹵代烴中鹵素的檢驗

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，．．．．．．．觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過

濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。．．．．．．．

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水�。┘訜�，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。．．．．．．

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀�！锶羲�用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記�。涸谟袡C(jī)物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)

3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4．順反異構(gòu)

5．對映異構(gòu)（不作要求）

常見的類別異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→

位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ�然后再對第三個取代基依

次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代

物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。

4．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。

（五）、不飽和度的計算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n（C）n（H）=11時，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）n（H）=12時，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）n（H）=14時，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無機(jī)酸或堿2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應(yīng)

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)

11．中和反應(yīng)

十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機(jī)理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成

。例如：

羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。

，所以

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。

例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：

存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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