高中化學(xué)有機物知識總結(jié)

高中化學(xué)有機物知識總結(jié)

一、有機代表物質(zhì)的物理性質(zhì)1.狀態(tài)

固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、醋（16.6℃

以下）

氣態(tài)：C4以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷液態(tài)：油狀：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇

2.氣味

無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味)）稍有氣味：乙烯特殊氣味：苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低級酯苦杏仁味：硝基苯3.顏色

白色：葡萄糖、多糖淡黃色：TNT、不純的硝基苯黑色或深棕色：石油4.密度

比水輕的：苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級酯、汽油

比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴5.揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸6.升華性：萘、蒽

7.水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、鹵代烴、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚（0℃時是微溶）微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸與水混溶：乙醇、苯酚（65℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇二、有機物之間的類別異構(gòu)關(guān)系

1.分子組成符合CnH2n(n≥3)的類別異構(gòu)體：烯烴和環(huán)烷烴2.分子組成符合CnH2n-2(n≥4)的類別異構(gòu)體：炔烴和二烯烴3.分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類別異構(gòu)體：飽和一元醇和飽和醚4.分子組成符合CnH2nO(n≥3)的類別異構(gòu)體：飽和一元醛和飽和一元酮5.分子組成符合CnH2nO2(n≥2)的類別異構(gòu)體：飽和一元羧酸和飽和一元酯6.分子組成符合CnH2n-6O(n≥7)的類別異構(gòu)體：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚

如n=7，有以下五種：鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7.分子組成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的類別異構(gòu)體：氨基酸和硝基化合物三、能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)

1.烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素單質(zhì)蒸汽（如不能為溴水）。條件：光照

2.苯及苯的同系物與（1）鹵素單質(zhì)（不能為水溶液）：條件：Fe作催化劑（2）硝化：濃硝酸、50℃60℃水浴（3）磺化：濃硫酸，70℃80℃水浴3.鹵代烴的水解：NaOH的水溶液4.醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制氫鹵酸5.乙醇與濃硫酸在140℃時的脫水反應(yīng)7.酸與醇的酯化反應(yīng)：濃硫酸、加熱8.酯類的水解：無機酸或堿催化9.酚與1）濃溴水2）濃硝酸四、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)

1.烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成：H2、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)2.苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2

3.不飽和烴的衍生物的加成：（包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽

等）

4.含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成：HCN、H2等

5.酮類、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油（不飽和高級脂肪酸甘油酯）等物質(zhì)的加成：H2注意：凡是有機物與H2的加成反應(yīng)條件均為：催化劑（Ni）、加熱五、六種方法得乙醇（醇）1.乙醛（醛）還原法：2.鹵代烴水解法：

3.某酸乙（某）酯水解法：4.乙醇鈉水解法：

5.乙烯水化法：

6.葡萄糖發(fā)酵法：

六、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（含-CHO）

1.所有的醛（RCHO）2.甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯3.葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、（果糖）

能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的除以上物質(zhì)外，還與酸性較強的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等）發(fā)生中和反應(yīng)。

七、分子中引入羥基的有機反應(yīng)類型

1.取代（水解）反應(yīng)：鹵代烴、酯、酚鈉、醇鈉、羧酸鈉

2.加成反應(yīng)：烯烴水化、醛+H23.氧化：醛氧化4.還原：醛+H2八、能跟鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)（一）、有機物

1.醇（也可和K、Mg、Al反應(yīng))）2.有機羧酸3.酚（苯酚及苯酚的同系物）4.苯磺酸5.苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）6.葡萄糖（熔融）7.氨基酸（二）、無機物

1.水及水溶液2.無機酸（弱氧化性酸）3.NaHSO4九、能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)（一）、有機物

1.不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯、苯乙炔），不飽和烴的衍生物（包括鹵代烯、烯醇、

烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等）。即含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的有機物。2.石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

3.苯酚及其同系物（因為能和溴水取代而生成三溴酚類沉淀）4.含醛基的化合物（醛基被氧化）5.天然橡膠（聚異戊二烯）（二）、無機物

1.S（-2）：硫化氫及硫化物2.S（+4）：SO2、H2SO3及亞硫酸鹽3.Fe2+例:6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr2

6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2

4.Zn、Mg、Fe等單質(zhì)如Mg+Br2=MgBr2

（此外，其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)）5.I-：氫碘酸及碘化物變色

6.NaOH等強堿：因為Br2+H2O=HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移動7.Na2CO3等鹽：因為Br2+H2O=HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO38.AgNO3

十、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)

上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等

下層變無色的（ρ＜1）：低級酯、液態(tài)飽和烴（如己烷等）、苯及苯的同系物、汽油十一、最簡式相同的有機物

1.CH：C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或環(huán)辛四烯）2.CH2：烯烴和環(huán)烷烴3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4.CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯.例：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）5.炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物例：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）十二、有毒的物質(zhì)（一）、毒氣

F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等，其中CO和NO使人中毒的原因相同，均是與血紅蛋白迅速結(jié)合而喪失輸送氧的能力.(二)、毒物

液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）、水銀、亞硝酸鹽、除BaSO4外的大多數(shù)鋇鹽、氰化物（如KCN）、重金屬鹽（如銅鹽、鉛鹽、汞鹽、銀鹽等）、苯酚、硝基苯、六六六（六氯環(huán)己烷）、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物質(zhì)

1.黑火藥成分有：一硫、二硝（KNO3）三木炭2.NH4NO33.火棉4.紅磷與KClO35.TNT（雷汞作引爆劑）6.硝化甘油7.氮化銀

此外，某些混合氣點燃或光照也會爆炸，其中應(yīng)掌握：H2和O2、“點爆”的CO和O2、“光爆”的H2和Cl2、CH4和O2、CH4和Cl2、C2H2和O2。

無需點燃或光照，一經(jīng)混合即會爆炸，所謂“混爆”的是H2和F2。

另外，工廠與實驗室中，面粉、鎂粉等散布于空氣中，也是危險源。十四、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（一）、有機物

1.不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）2.苯的同系物

3.不飽和烴的衍生物（包括鹵代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸鹽、油酸酯等）4.含醛基的有機物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等）5.還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）6.酚類

7.石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化汽油等）8.煤產(chǎn)品（煤焦油）9.天然橡膠（聚異戊二烯）（二）、無機物

1.氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）2.亞鐵鹽及氫氧化亞鐵3.S（-2）的化合物：硫化氫、氫硫酸及硫化物4.S（-4）的化合物：SO2、H2SO3及亞硫酸鹽5.雙氧水（H2O2）十五、既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)

（一）、有機物

1.含醛基的化合物：所有醛，甲酸、甲酸鹽、甲酸酯，葡萄糖.2.不飽和烴：烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯

3.不飽和烴的衍生物：包括鹵代烯、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸鹽、烯酸酯、油酸、

油酸鹽、油酸酯、油.（二）、無機物

1.含中間價態(tài)元素的物質(zhì)：①S（+4）：SO2、H2SO3及亞硫酸鹽

②Fe2+亞鐵鹽③N：（+4）NONO22.N2、S、Cl2等非金屬單質(zhì).3.HCl、H2O2等十六、檢驗淀粉水解的程度

1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸，若無紅色沉淀，則可證明。2.“完全水解”加碘水，不顯藍色。

3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸，有紅色沉淀，另取溶液加碘水,顯藍色。十七、能使蛋白質(zhì)發(fā)生凝結(jié)而變性的物質(zhì)

1.加熱2.紫外線3.酸、堿4.重金屬鹽（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等）5.部分有機物（如苯酚、乙醇、甲醛等）。十八、關(guān)于纖維素和酯類的總結(jié)（一）、以下物質(zhì)屬于“纖維素”

1.粘膠纖維2.紙3.人造絲4.人造棉5.玻璃紙6.無灰濾紙7.脫脂棉（二）、以下物質(zhì)屬于“酯”

1.硝酸纖維2.硝化甘油3.膠棉4.珂珞酊5.無煙火藥6.火棉

易錯：TNT、酚醛樹脂、賽璐珞既不是“纖維素”，也不是“酯”。十九、既能和強酸溶液反應(yīng)，又能和強堿溶液反應(yīng)的物質(zhì)1.有機物：蛋白質(zhì)、氨基酸

2.無機物：兩性元素的單質(zhì)Al、(Zn)兩性氧化物Al2O3、（ZnO）

兩性氫氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2弱酸的酸式鹽NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的銨鹽(NH4)2CO3、NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S等

屬于“兩性物質(zhì)”的是：Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白質(zhì)

屬于“表現(xiàn)兩性的物質(zhì)”是：Al、Zn、弱酸的酸式鹽、弱酸的銨鹽1．需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制�。�6）固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進行。2．需用溫度計的實驗有：

（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3．能與Na反應(yīng)的有機物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)

（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）

（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應(yīng)）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11．常溫下為氣體的有機物有：

分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）

17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物：（1）酚：（2）羧酸：

（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

18、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：1．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。

5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)

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高中化學(xué)有機物知識點總結(jié)

一、重要的物理性質(zhì)

1．有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、

羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。

②乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸

收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即．．

鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。

④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。

⑤氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2．有機物的密度

小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、酯（包括油脂）3．有機物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：

①烴類：一般N(C)≤4的各類烴②衍生物類：

一氯甲烷（CHCl，沸點為-24.2℃）甲醛（HCHO，沸點為-21℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3甲酸HCOOH★特殊：

不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，

石蠟

C12以上的烴

飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)4．有機物的顏色

☆絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色

☆多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5．有機物的氣味

許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味：☆甲烷☆乙烯☆乙炔

無味

稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)汽油的氣味無味

甲醇CH3OH

乙醛CH3CHO

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)

☆液態(tài)烯烴

☆苯及其同系物☆一鹵代烷☆C4以下的一元醇

芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味

甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）刺激性氣味

強烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味

☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇

☆乙二醇☆丙三醇（甘油）☆乙醛☆乙酸☆低級酯

二、重要的反應(yīng)

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物

通過加成反應(yīng)使之褪色：含有

、C≡C的不飽和化合物

通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物

通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

、C≡C、CHO的物質(zhì)

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）

（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．與Na反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物

與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應(yīng)．．．

加熱時，能與酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）

與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；．

含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；

與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．銀鏡反應(yīng)的有機物

（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：

含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+OH+3H==Ag+2NH4+H2O而被破壞。（4）實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

+-+++

------

（2）無機物

乙二醛：甲酸：葡萄糖：

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量關(guān)系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag5．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、

甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即

斐林試劑）。

（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關(guān)系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

6．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O7．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

8．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類別通式烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)

代表物結(jié)構(gòu)式相對分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(×10m)鍵角分子形狀-10HC≡CH281.33約120°6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4個原子同一直線型HCN加成；易聚得導(dǎo)電塑料781.40120°12個原子共平面(正六邊形)FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)161.54109°28′正四面體光照下的鹵跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加主要化學(xué)性質(zhì)代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。主要化學(xué)性質(zhì)1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應(yīng)生HCHO醛基醛（Mr：44）（Mr：30）HCHO相當(dāng)于兩個CHO有極性、能加成。受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇NH2能以配位鍵結(jié)合H；COOH能部分電離出H++兩性化合物能形成肽鍵RCH(NH2)COOH（Mr：75）

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)氨基NH2羧基COOH1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖)多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易油脂酯基可能有碳碳雙鍵斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基溴水少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖淀粉碘水酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體羧酸NaHCO3苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。酸性高錳現(xiàn)象酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)藍色2．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水�。┘訜幔�觀察現(xiàn)象，作出判斷。3．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學(xué)方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）提純蛋白質(zhì)高級脂肪酸鈉溶液（甘油）NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾滲析鹽析鹽析SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I-==I2+2Br-CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記�。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3．三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；

（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)

3．官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4．順反異構(gòu)

5．對映異構(gòu)（不作要求）

常見的類別異構(gòu)

組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH2=CHCH3與典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異

構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)�，然后再對第三個取代基依次進行

定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n（C）n（H）=11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。

②當(dāng)n（C）n（H）=12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當(dāng)n（C）n（H）=14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應(yīng)及類型

1．取代反應(yīng)

酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O無機酸或堿CH3COOH+C2H5OH

2．加成反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)

2C2H2+5O2點燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)

2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．消去反應(yīng)

+2Ag↓+3NH3+H2O

CH2CH2↑+H2OC2H5OH170℃濃H2SO45．水解反應(yīng)

酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

6．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

7．顯色反應(yīng)

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色8．聚合反應(yīng)

十、一些典型有機反應(yīng)的比較

1．反應(yīng)機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成

。例如：

+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成

生失氫（氧化）反應(yīng)。

（2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

，所以不發(fā)

（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：

2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應(yīng)條件的比較

同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH170℃濃H2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH140℃濃H2SO4（2）一些有機物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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