有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總結(jié)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總結(jié)

本學(xué)期通過這五個(gè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)使我更加熟悉了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作，如水浴加熱，蒸餾，冷凝回流等，了解了各種藥品的實(shí)驗(yàn)方法及原理，明白了實(shí)驗(yàn)的安全守則核對(duì)事故的處理方法;并且明確了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的報(bào)告要求。

對(duì)于一系列以前沒有接觸到的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，也有了進(jìn)一步的了解，在實(shí)際的實(shí)驗(yàn)中我們更加深刻體會(huì)到書本上的知識(shí)，如各種反應(yīng)的副產(chǎn)物都需要我們進(jìn)行除雜，而且我們也知道了有機(jī)反應(yīng)一般都很緩慢，需要加熱或加入催化劑以加快反應(yīng)速率，對(duì)于各種新的儀器設(shè)備的使用也有了進(jìn)一步了解，當(dāng)然實(shí)驗(yàn)中難免也會(huì)有一些失誤，通過對(duì)于這些失誤的分析，使我們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中進(jìn)一步完善自己，提高實(shí)驗(yàn)技能，只有技能的提高才能讓我們?cè)诮窈蟮膶?shí)驗(yàn)中進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)背后更多的奧秘，加上自己的努力探索與發(fā)掘才有可能做出自己的創(chuàng)新。

我相信通過這五個(gè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，我們會(huì)掌握更多的實(shí)驗(yàn)技巧也為后來(lái)進(jìn)行更復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)操作奠定了基礎(chǔ)，同時(shí)分析自己操作中的失誤，也可以加深對(duì)實(shí)驗(yàn)的理解，避免再次失誤這同時(shí)也為下學(xué)期的實(shí)驗(yàn)做好了準(zhǔn)備，這些都讓我們?cè)诨瘜W(xué)的學(xué)習(xí)上又增添了幾分實(shí)力，并增加了繼續(xù)學(xué)習(xí)的興趣和學(xué)好化學(xué)的信心。

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（一）烴1.

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)

甲烷的氯代（必修2、P56）（性質(zhì)）

實(shí)驗(yàn)：取一個(gè)100mL的大量筒（或集氣瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽(yáng)光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

現(xiàn)象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現(xiàn)油狀液體，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升，可能有晶體析出【會(huì)生成HCl，增加了飽和食鹽水】．．解釋：生成鹵代烴2.

石油的分餾（必修2、P57，重點(diǎn)）（分離提純）

（1）兩種或多種沸點(diǎn)相差較大且互溶的液體混合物，要進(jìn)行分離時(shí)，常用蒸餾或分

餾的分離方法。

（2）分餾（蒸餾）實(shí)驗(yàn)所需的主要儀器：鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、

帶溫度計(jì)的單孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、錐形瓶。

（3）蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸

（4）溫度計(jì)的位置：溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于支管口（以測(cè)量蒸汽溫度）

（5）冷凝管：蒸氣在冷凝管內(nèi)管中的流動(dòng)方向與冷水在外管中的流動(dòng)方向下口進(jìn)，上

口出

（6）用明火加熱，注意安全3.

乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)（必修2、P59）

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應(yīng)）（檢驗(yàn)、除雜）

乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：

（1）反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：CH3CH2OH副反應(yīng)：2CH3CH2OH

C2H5OH+6H2SO4（濃）

CH2＝CH2↑+H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O6SO2↑+2CO2↑+9H2O

現(xiàn)象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應(yīng)）（檢驗(yàn)）

（3）濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時(shí)即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入已盛在容器內(nèi)的無(wú)水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌）（4）碎瓷片，以防液體受熱時(shí)爆沸;石棉網(wǎng)加熱，以防燒瓶炸裂。

（5）實(shí)驗(yàn)中要通過加熱使無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右。（不能用水�。�

（6）溫度計(jì)要選用量程在200℃～300℃之間的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。（7）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會(huì)導(dǎo)致水被倒吸�！居洝康怪�想，要想不被倒吸就要把水中的導(dǎo)管

先拿出來(lái)

（8）乙烯的收集方法能不能用排空氣法不能，會(huì)爆炸（9）點(diǎn)燃乙烯前要_驗(yàn)純_。

（10）在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應(yīng)過程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此

試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__CO2__。

（11）必須注意乙醇和濃硫酸的比例為１：３，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率。使用

過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。

4、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

（1）反應(yīng)方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加熱）（2）發(fā)生裝置：固液不加熱（不能用啟普發(fā)生器）

（3）得到平穩(wěn)的乙炔氣流：①常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫噴出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體

（5）反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡(jiǎn)易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？①反應(yīng)放出的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器（受熱不

均而炸裂）。②反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進(jìn)入啟普發(fā)生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用。

（6）乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?

乙炔慢,因?yàn)橐胰卜肿又腥�鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.

5、苯的溴代（選修5，P50）（性質(zhì)）

（1）方程式：

原料：溴應(yīng)是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加熱)加入鐵粉起催化作用，但實(shí)際上起催化

作用的是FeBr3。

現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。

（2）順序：苯，溴，鐵的順序加藥品

（3）伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝（以提高原料的利用率和產(chǎn)

品的收率）。

（4）導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)開HBr氣體易溶于水，防止倒吸_（進(jìn)行尾

氣吸收，以保護(hù)環(huán)境免受污染）。

（5）反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無(wú)色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這

是因?yàn)殇灞饺苡衉溴_的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）

（6）導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是__是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。探究：如何驗(yàn)證該反應(yīng)為取代反應(yīng)？驗(yàn)證鹵代烴中的鹵素①取少量鹵代烴置于試管中，加入NaOH溶液；②加熱試管內(nèi)混合物至沸騰；③冷卻，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因?yàn)椴煌�的鹵代烴水解難易程度不同。②加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應(yīng)從而對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反應(yīng)（性質(zhì)）HONO2濃H2SO455C~60CNO2H2O反應(yīng)裝置：大試管、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管、溫度計(jì)、燒杯、酒精燈等實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻�！鞠葷庀跛嵩贊饬蛩帷�冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)】③在50-60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。

④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯�！咀⒁馐马�(xiàng)】

（1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是：_先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)（2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行，常用的方法是_水浴_。（3）步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。（4）步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。

（5）純硝基苯是無(wú)色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。（6）需要空氣冷卻

（7）使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何：①防止?jié)釴HO3分解②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮

發(fā)③溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)

（8）溫度計(jì)水銀球插入水中濃H2SO4在此反應(yīng)中作用：催化劑，吸水劑

（二）烴的衍生物

1、溴乙烷的水解

（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H2O

化學(xué)方程式：CH3CH2Br+HOH

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2OH+HBr

注意：（1）溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了使正反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進(jìn)行；（3）幾點(diǎn)說(shuō)明：①溴乙烷在水中不能電離出Br，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。

②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀，無(wú)法驗(yàn)證Br的產(chǎn)生。

-③水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說(shuō)明有Br產(chǎn)生。2、乙醇與鈉的反應(yīng)（必修2、P65，選修5、P67~68）（探究、重點(diǎn)）無(wú)水乙醇鈉沉于試管底部，有氣泡水鈉熔成小球，浮游于水面，劇烈反應(yīng)，發(fā)出“嘶嘶”聲，有氣體產(chǎn)生，鈉很快消失---

工業(yè)上常用NaOH和乙醇反應(yīng)，生產(chǎn)時(shí)除去水以利于CH3CH2ONa生成

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙醇與鈉發(fā)生反應(yīng)，有氣體放出，用酒精燈火焰點(diǎn)燃?xì)怏w，有“噗”的響聲，證明氣體為氫氣。向反應(yīng)后的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)劇烈。

3、乙醇的催化氧化（必修2、65）（性質(zhì)）

把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面變紅；反復(fù)多次后，試管中生成有刺激性氣味的物質(zhì)（乙醛），反應(yīng)中乙醇被氧化，銅絲的作用是催化劑。聞到一股刺激性氣味，取反應(yīng)后的液體與銀氨溶液反應(yīng)，幾乎得不到銀鏡;取反應(yīng)后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱，看不到紅色沉淀，因此無(wú)法證明生成物就是乙醛。通過討論分析，我們認(rèn)為導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果不理想的原因可能有2個(gè)：①乙醇與銅絲接觸面積太小，反應(yīng)太慢;②反應(yīng)轉(zhuǎn)化率低，反應(yīng)后液體中乙醛含量太少，乙醇的大量存在對(duì)實(shí)驗(yàn)造成干擾。

乙醛的銀鏡反應(yīng)

（1）反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管

銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）（4）注意事項(xiàng)：

①配制銀氨溶液時(shí)加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會(huì)生成容易爆炸的物質(zhì)。②實(shí)驗(yàn)用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。

③必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會(huì)生成易爆物質(zhì)），水浴溫度不宜過高。

④如果試管不潔凈，或加熱時(shí)振蕩，或加入的乙醛過量時(shí)，就無(wú)法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。

⑤實(shí)驗(yàn)完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時(shí)處理，試管壁上的銀鏡要及時(shí)用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)）成敗關(guān)鍵：1試管要潔凈2．溫水浴加熱3．不能攪拌4．溶液呈堿性。5．銀氨溶液只能臨時(shí)配制，不能久置，氨水的濃度以2％為宜。。

能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類即含有醛基（比如各種醛，以及甲酸某酯等)2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法

實(shí)驗(yàn)前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗

實(shí)驗(yàn)后可以用硝酸來(lái)清洗試管內(nèi)的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水銀鏡反應(yīng)的用途：常用來(lái)定量與定性檢驗(yàn)醛基；也可用來(lái)制瓶膽和鏡子。與新制Cu(OH)2反應(yīng):乙醛被新制的Cu（OH）2氧化

（1）反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CHO+2Cu（OH）2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

（3）反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管（4）注意事項(xiàng)：①本實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下才能成功。②Cu（OH）配制時(shí)CuSO4溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不宜過大，且NaOH溶液應(yīng)過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu（OH）2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，

。2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)過大，將在實(shí)驗(yàn)時(shí)得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）

新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序NaOHCuSO4醛。試劑相對(duì)用量NaOH過量反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為_堿_性，應(yīng)在__水浴_中加熱用途：這個(gè)反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)_醛基__；醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗(yàn)。乙酸的酯化反應(yīng)：（性質(zhì)，制備，重點(diǎn)）（1）反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液（2）反應(yīng)原理:OOOH+H18CH3COC2H5濃H2SO4CH3C18OC2H5+H2O（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈（1）實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序先乙醇再濃硫酸最后乙酸（2）濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑（使平衡右移）。（3）碳酸鈉溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶

解度)

（4）反應(yīng)后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象？吸收試管中液體分層，上層為無(wú)色透明的有果香氣味的液體（5）為什么導(dǎo)管口不能接觸液面？防止因直接受熱不均倒吸

（6）該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，試依據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理設(shè)計(jì)增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法小心均勻加熱，保持微沸，有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，

提高產(chǎn)率

（7）試管：向上傾斜45°，增大受熱面積（8）導(dǎo)管：較長(zhǎng)，起到導(dǎo)氣、冷凝作用（9）利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性

九、乙酸乙酯的水解：1、實(shí)驗(yàn)原理：無(wú)機(jī)酸或堿CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH2、反應(yīng)條件：(1)水浴加熱，(2)無(wú)機(jī)酸或堿作催化劑，(3)若加堿不僅是催化劑而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移動(dòng)。3、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：(1)酯的香味變淡或消失，(2)酯層變薄或消失使不再分層。

油脂的皂化反應(yīng)（必修2、P69）（性質(zhì)，工業(yè)應(yīng)用）

（1）乙醇的作用酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應(yīng)物溶為均勻的液體（2）油脂已水解完全的現(xiàn)象是不分層

（3）食鹽的作用使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面

酚醛樹脂的制取原理：nOHOH(H)nCH2O催CH2nnH2O①濃鹽酸的作用催化劑；②導(dǎo)管的作用起空氣冷凝管的作用冷凝回流（反應(yīng)物易揮發(fā)）；③反應(yīng)條件濃HCl、沸水�、苌�成物的色、態(tài)白色膠狀物質(zhì)⑤生成物應(yīng)用酒精浸泡數(shù)分鐘后再清洗。反應(yīng)類型縮聚（三）大分子有機(jī)物1.葡萄糖醛基的檢驗(yàn)（必修2、P71）（同前醛基的檢驗(yàn)，見乙醛部分）注意：此處與新制Cu(OH)2反應(yīng)條件為直接加熱。

2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)（選修5、P93）（性質(zhì)，檢驗(yàn)，重點(diǎn)）

實(shí)驗(yàn)：這兩支潔凈的試管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現(xiàn)象。

（1）現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)

物具有還原性性。

（2）稀硫酸的作用催化劑

（3）關(guān)鍵操作用NaOH中和過量的H2SO43.淀粉的水解及水解進(jìn)程判斷（選修5、P93，必修2、P72）（性質(zhì)，檢驗(yàn)，重點(diǎn)）（1）實(shí)驗(yàn)進(jìn)程驗(yàn)證：（實(shí)驗(yàn)操作閱讀必修2第72頁(yè)）①如何檢驗(yàn)淀粉的存在？碘水

②如何檢驗(yàn)淀粉部分水解？變藍(lán)、磚紅色沉淀③如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？不變藍(lán)、磚紅色沉淀（四）氨基酸與蛋白質(zhì)

1、氨基酸的檢驗(yàn)（選修5、P102）（檢驗(yàn)，僅作參考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加熱，呈藍(lán)色

2、蛋白質(zhì)的鹽析與變性（選修5、P103）（性質(zhì)，重點(diǎn)）

（1）鹽析是物理變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質(zhì)的活性，因此可用鹽析的方法來(lái)分離提純蛋白質(zhì)。常見加入的鹽是鉀鈉銨鹽

的飽和溶液。．．（2）變性是化學(xué)變化，變性是一個(gè)不可逆的過程，變性后的蛋白質(zhì)不能在水中重新溶解，同時(shí)也失去活性。蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)（檢驗(yàn)）

（1）濃硝酸：條件微熱，顏色黃色（重點(diǎn)）

（2）雙縮脲試劑：試劑的制備同新制Cu(OH)2溶液，顏色紫玫瑰色（僅作參考）

蛋白質(zhì)受物理或化學(xué)因素的影響，改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。一般認(rèn)為蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)和三級(jí)結(jié)構(gòu)有了改變或遭到破壞，都是變性的結(jié)果。能使蛋白質(zhì)變性的化學(xué)方法有加強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質(zhì)變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。結(jié)果：失去生理活性

顏色反應(yīng)：硝酸與蛋白質(zhì)反應(yīng)，可以使蛋白質(zhì)變黃。這稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)，常用來(lái)鑒別部分

蛋白質(zhì)，是蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)之一。蛋白質(zhì)黃色反應(yīng)某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子一般都存在苯環(huán)。

乙醇和重鉻酸鉀

儀器試劑：圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網(wǎng)、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無(wú)水乙醇

實(shí)驗(yàn)操作：在小試管內(nèi)加入1mL0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸，在帶有塞子和導(dǎo)管的小蒸餾燒瓶?jī)?nèi)加入無(wú)水乙醇，加熱后，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應(yīng)用：利用這個(gè)原理可制成檢測(cè)司機(jī)是否飲酒的手持裝置。

因?yàn)橐掖伎杀恢劂t酸鉀氧化，反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)

原理，可以制成檢測(cè)司機(jī)是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒后駕車。1、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質(zhì)的水溶液？

加入新制Cu(OH)2后的現(xiàn)象藍(lán)色沉淀不消失藍(lán)色沉淀不消失藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色溶液藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色溶液混合溶液加熱后現(xiàn)象無(wú)紅色沉淀有紅色沉淀無(wú)紅色沉淀有紅色沉淀結(jié)論乙醇乙醛乙酸甲酸2、某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為321，而且該化合物苯環(huán)上不存在鄰位基團(tuán)，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

解析：由消耗1molNaHCO3，可知該化合物一個(gè)分子中含有一個(gè)羧基：COOH；由消耗2molNaOH，可知該化合物一個(gè)分子中還含有一個(gè)酚羥基：OH；由消耗3molNa，可知該化合物一個(gè)分子中還含有一個(gè)醇羥基：OH。所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

三、有機(jī)物的分離、提純

分離是通過適當(dāng)?shù)姆椒�，把混合物中的幾種物質(zhì)分開(要還原成原來(lái)的形式)，分別得到純凈的物質(zhì)；提純是通過適當(dāng)?shù)姆椒ò鸦旌衔镏械碾s質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)(摒棄雜質(zhì))。常用的方法可以分成兩類：

1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)(例如沸點(diǎn)、密度、溶解性等)差異，采用蒸餾、分餾、萃取后分液、結(jié)晶、過濾、鹽析等方法加以分離。

蒸餾、分餾法：對(duì)互溶液體有機(jī)混合物，利用各成分沸點(diǎn)相差較大的性質(zhì)，用蒸餾或分餾法進(jìn)行分離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但一般沸點(diǎn)較接近的可以先將一種轉(zhuǎn)化成沸點(diǎn)較高的物質(zhì)，增大彼此之間的沸點(diǎn)差再進(jìn)行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無(wú)水乙醇。

萃取分液法：用加入萃取劑后分液的方法將液體有機(jī)物中的雜質(zhì)除去或?qū)⒂袡C(jī)物分離。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。

鹽析法：利用在有機(jī)物中加入某些無(wú)機(jī)鹽時(shí)溶解度降低而析出的性質(zhì)加以分離的方法。如分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽后使肥皂析出后分離。提純蛋白質(zhì)時(shí)可加入濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質(zhì)析出后分離。

2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)，使欲分離、提純的混合物中的某一些組分被吸收，被洗滌，生成沉淀或氣體，或生成與其它物質(zhì)互不相溶的產(chǎn)物，再用物理方法進(jìn)一步分離。

(1)洗氣法：此法適用于除去氣體有機(jī)物中的氣體雜質(zhì)。如除去乙烷中的乙烯，應(yīng)將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法，因?yàn)橐蚁┡c酸性高錳酸鉀溶液會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成CO2混入乙烷中。除去乙烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。

(2)轉(zhuǎn)化法：將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為較高沸點(diǎn)或水溶性強(qiáng)的物質(zhì)，而達(dá)到分離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應(yīng)而轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的方法，因?yàn)樵摲磻?yīng)可逆，無(wú)法將乙酸徹底除去。應(yīng)加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶液后用分液的方法除去。

溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴轉(zhuǎn)化為鹽溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無(wú)水乙醇。混合物的提純

有機(jī)實(shí)驗(yàn)專題

一、幾種有機(jī)物的制備1、甲烷

i)原理：CH3COONaNaOHCH4ii)藥品：無(wú)水醋酸鈉、堿石灰

iii)用堿石灰的理由：吸水、降低氫氧化鈉的堿性、疏松反應(yīng)物有利于CH4放出2、乙烯

CaONa2CO3

原理：CH3CH2OH濃H2170SO4CCH2CH2H2Oi)藥品及其比例：無(wú)水乙醇、濃硫酸(體積比為1:3)ii)溫度計(jì)水銀球位置：反應(yīng)液中iii)碎瓷片的作用：防暴沸iv)溫度控制：迅速升至170℃v)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑

vi)用NaOH洗氣：混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇vii)加藥順序：碎瓷片無(wú)水乙醇

濃硫酸

3、乙炔原理：CaC22H2OCa(OH)2C2H2

i)為何不用啟普發(fā)生器：反應(yīng)劇烈、大量放熱及生成槳狀物ii)為何用飽和食鹽水：減緩反應(yīng)速率iii)疏松棉花的作用：防止粉末堵塞導(dǎo)管4、制溴苯原理：+Br2Fe△─Br+HBri)加藥順序：苯、液溴、鐵粉ii)長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝回流iii)導(dǎo)管出口在液面上：防倒吸iv)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)：褐色油狀物v)提純溴苯的方法：堿洗5、硝基苯的制取原理：HONO濃H2SONO22455C~60CH2Oi)加藥順序：濃硝酸濃硫酸（冷卻）苯ii)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流iii)溫度計(jì)水銀球位置：水浴中iv)水浴溫度：55℃---60℃v)粗產(chǎn)品的性質(zhì)：淡黃色油狀，密度比水大比混合酸小vi)如何提純：堿洗6、酚醛樹脂的制取OHOH原理：nnCH催(H)CH2n2OnH2Oi)沸水浴ii)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣iii)催化劑：濃鹽酸（或濃氨水）iv)試管清洗：酒精浸泡7、酯化反應(yīng)OOCHCOH18H濃H2SO418原理：3+HOC25CH3COC2H5+H2Oi)加藥順序：乙醇濃硫酸醋酸ii)導(dǎo)管口在液面上：防倒吸iii)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑iv)長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝v)飽和碳酸鈉：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

小結(jié)：相似實(shí)驗(yàn)的比較

①水浴溫度比較：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛樹脂、乙酸乙酯水解②溫度計(jì)水銀球的位置的比較：

制乙烯、制硝基苯、石油蒸餾、溶解度測(cè)定③導(dǎo)管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛樹脂只冷凝：制乙酸乙酯、石油蒸餾（冷凝管）二、有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)㈠銀鏡反應(yīng)

含有醛基的烴的衍生物：

（1）醛類（2）甲酸、甲酸鹽、甲酸酯（3）醛糖（葡萄糖、麥芽糖）（4）不含醛基的果糖也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)

1、銀氨溶液的制備：

稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+

+NH4+

3H2O=AgOH↓+NH

AgOH+2NH+

-3H2O=[Ag(NH3)2]+OH+2H2O2、反應(yīng)原理：

RCHO2[Ag(NH水溶3)2]OHRCOONH42Ag3NH3H2O3、反應(yīng)條件：水浴加熱4、反應(yīng)現(xiàn)象：光亮的銀鏡

5、注意點(diǎn)：(1)試管內(nèi)壁潔凈，(2)堿性環(huán)境㈡醛和新制氫氧化銅反應(yīng)1、Cu(OH)2的新制：

過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。Cu2+

+2OH－

=Cu(OH)2↓2、反應(yīng)原理：

RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O

3、反應(yīng)條件：加熱

4、反應(yīng)現(xiàn)象：磚紅色沉淀－Cu2O

5、注意點(diǎn)：(1)Cu(OH)2須新制(2)堿性環(huán)境㈢糖類的水解

蔗糖淀粉纖維素催化劑H2SO4（1:5）H2SO4(20%)濃硫酸（90％）加熱水浴加熱直接加熱小火微熱檢驗(yàn)水解完全加碘水檢驗(yàn)水解產(chǎn)物先加NaOH先加NaOH先加NaOH再加檢驗(yàn)試劑再加檢驗(yàn)試劑再加檢驗(yàn)試劑三、有機(jī)物的分離.提純與檢驗(yàn)1、有機(jī)物的分離提純方法：

蒸餾：分離相溶的沸點(diǎn)不同的液體混合物。餾分一般為純凈物分餾：分離出不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物餾分為混合物分液：分離出互不相溶的液體過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離鹽析和滲析：膠體的分離和提純（1）蒸餾（分餾）

適用范圍：

提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）制無(wú)水乙醇(含水、需加生石灰）

從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）石油的分餾（2）分液法使用范圍：

除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）除去溴苯中的溴（NaOH溶液）

除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）除去苯中的苯酚（NaOH溶液）除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）適用范例除去肥皂中甘油和過量堿（3）過濾

分離不溶與可溶的固體的方法（4）洗氣法使用范圍：

除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（5）鹽析和滲析

鹽析：除去肥皂中的甘油和過量堿滲析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl2、有機(jī)物的檢驗(yàn)A常用試劑

①.溴水②.酸性高錳酸鉀溶液③.銀氨溶液④.新制的Cu(OH)2堿性懸濁液⑤.FeCl3溶液

B、幾種重要有機(jī)物的檢驗(yàn)有機(jī)物質(zhì)鹵代烴苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯葡萄糖蛋白質(zhì)淀粉使用試劑NaOH,HNO3,AgNO3濃溴水或氯化鐵溶液銀氨溶液或新制Cu(OH)2純堿水；酚酞和氫氧化鈉新制Cu(OH)2濃硝酸碘水[典型例題]

例1、為研究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先取一定量電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，

即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色的溶液里有少許淺黃色的渾濁，推測(cè)在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他

提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。1請(qǐng)寫出甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中兩個(gè)主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：

2甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)填“能”或“不能”驗(yàn)證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)。其理由是多選扣分

A使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)B使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)C使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔D使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔

3乙同學(xué)推測(cè)出乙炔中必定含有一種雜質(zhì)氣體是，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是。4請(qǐng)你選用下列四個(gè)裝置可重復(fù)使用來(lái)實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案，將它們的編號(hào)填入方樞內(nèi)，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。

在驗(yàn)證過程中必須除去。

5為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，丙同學(xué)提出可用pH試紙來(lái)測(cè)定反應(yīng)后溶液的酸性。理由

是。

例2、實(shí)驗(yàn)室制得乙烯中常夾雜有少量無(wú)機(jī)氣體，若要制得一瓶乙烯氣體，并檢驗(yàn)所產(chǎn)生的氣體雜質(zhì)。現(xiàn)提供下列藥品與儀器：I

2檢驗(yàn)并除去雜質(zhì)氣體按檢驗(yàn)與除雜順序填寫。儀器填序號(hào)，藥品填名稱，可不必填滿儀器或裝置選用試劑

藥品：無(wú)水酒精、濃硫酸、濃溴水、酸性高錳酸鉀溶液、品紅溶液、澄清石灰水儀器：供選用

1乙烯發(fā)生裝置應(yīng)選用：填寫A、B序號(hào)

3收集乙烯的方法：

Ⅱ下圖的燒瓶中收集了一瓶乙烯，請(qǐng)你根據(jù)噴泉原理和乙烯化學(xué)性質(zhì)，在右圖基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)一個(gè)方案，使它

產(chǎn)生噴泉，力求使水充滿整個(gè)燒瓶簡(jiǎn)述原理與操作

例3、右圖是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。在燒瓶A中放一些新制的無(wú)水硫酸銅粉末，并加入約20mL無(wú)水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當(dāng)打開分液漏斗的活塞后，由于濃硫酸流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。此時(shí)水浴加熱，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。過幾分鐘，無(wú)水硫酸銅粉末由無(wú)色變?yōu)樗{(lán)色，生成的氣體從F頂端逸出。試回答：

（1）B逸出的主要?dú)怏w名稱__________；（2）D瓶的作用是___________________；（3）E管的作用是_____________________；（4）F管口點(diǎn)燃的氣體分子式_____________

（5）A瓶中無(wú)水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是。（6）A中發(fā)生的方程式：。例4、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng):CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2

使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水,測(cè)量排出水的體積,可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積,從而可測(cè)定電石中碳化鈣的含量.(1)若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置:

如果所制氣體流向從左向右時(shí),上述儀器和導(dǎo)管從左到右直接連接的順序(填各儀器、導(dǎo)管的序號(hào))是()接()接()接()接()

接().

(2)儀器連接好后,進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí),有下列操作(每項(xiàng)操作只進(jìn)行一次):①稱取一定量電石,置于儀器3中,塞緊橡皮塞.②檢查裝置的氣密性.③在儀器6和5中注入適量水.

④待儀器3恢復(fù)到室溫時(shí),量取儀器4中水的體積(導(dǎo)管2中的水忽略不計(jì)).⑤慢慢開啟儀器6的活塞,使水逐滴滴下,至不發(fā)生氣體時(shí),關(guān)閉活塞.

正確的操作順序(用操作編號(hào)填寫)是.(3)若實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的氣體有難聞的氣味,且測(cè)定結(jié)果偏大,這是因?yàn)殡娛�中含有雜質(zhì).

(4)若實(shí)驗(yàn)時(shí)稱取的電石1.60克,測(cè)量排出水的體積后,折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為448毫升,此電石中碳化鈣的百分含量是%.

例5、某同學(xué)設(shè)計(jì)了一個(gè)從鋁粉、銀粉的混合物中提取貴重金屬銀的實(shí)驗(yàn)方案（如圖所示）

（1）溶液A的名稱是

（2）生成沉淀B的離子方程式（3）生成Ag的化學(xué)方程式為

例6、1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，密度2.18gcm-3，沸點(diǎn)131.4℃，熔點(diǎn)9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)室中可以用圖4-3所示裝置制備1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。

（1）寫出本題中制備1，2-二溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式______。

（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞，請(qǐng)寫出發(fā)生堵塞

時(shí)瓶b中的現(xiàn)象。

（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。

（4）某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，使用一定量的液溴，當(dāng)溴全部褪色時(shí)，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因。例7、根據(jù)右圖儀器，討論、分析并回答：涉及到的安全問題有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全問題

例8、乙醛在氧化銅催化劑存在的條件下，可以被空氣氧化成乙酸。依據(jù)此原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制得并在試管C中收集到少量乙酸溶液（如圖所示：試管A中裝有40％的乙醛水溶液、氧化銅粉末；試管C中裝有適量蒸餾水；燒杯B中裝有某液體）。已知在60℃～80℃時(shí)用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)生乙醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見下表：

物質(zhì)沸點(diǎn)乙醛20.8℃乙酸117.9℃甘油290℃乙二醇197.2℃水100℃

請(qǐng)回答下列問題：

（1）試管A內(nèi)在60℃～80℃時(shí)發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）____________________________________；（2）如圖所示在實(shí)驗(yàn)的不同階段，需要調(diào)整溫度計(jì)在試管A內(nèi)的位置，在實(shí)驗(yàn)開始時(shí)溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在_____________；目的是____________________；當(dāng)試管A內(nèi)的主要反應(yīng)完成后溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)在___________________，目的是____________________（3）燒杯B的作用是___________________________；燒杯B內(nèi)盛裝的液體可以是____________（寫出一種即可，在題給物質(zhì)中找）；

（4）若想檢驗(yàn)試管C中是否含有產(chǎn)物乙酸，請(qǐng)你在所提供的藥品中進(jìn)行選擇，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)便的實(shí)驗(yàn)方案。所提供的藥品有：pH試紙、紅色的石蕊試紙、白色的醋酸鉛試紙、碳酸氫鈉粉末。實(shí)驗(yàn)儀器任選。該方案為____________________________________________

有機(jī)物的一些實(shí)驗(yàn)常識(shí)問題

（1）反應(yīng)物的純度的控制：

①制CH4：CH3COONa須無(wú)水；②制CH2=CH2：濃硫酸和無(wú)水乙醇③制溴苯：純溴（液溴）④制乙酸乙酯：乙酸、乙醇（2）記住一些物質(zhì)的物理性質(zhì)：

①物質(zhì)的狀態(tài)②物質(zhì)的溶解性③物質(zhì)的密度（是比水大還是�。�（3）熟記一些操作：

、水浴加熱：①銀鏡反應(yīng)②制硝基苯③制酚醛樹脂④乙酸乙酯水解⑤糖水解、溫度計(jì)水銀球位置：①制乙烯②制硝基苯③石油蒸餾、導(dǎo)管冷凝回流：①制溴苯②制硝基苯③制酚醛樹脂、冷凝不回流：①制乙酸乙酯②石油蒸餾（冷凝管）、防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯Ⅵ、試劑加入的順序及用量：（4）掌握一些有機(jī)物的分離方法：

①萃取、分液法②蒸餾、分餾法③洗氣法④滲析⑤鹽析⑥沉淀（5）記憶一些顏色變化：

、與溴水反應(yīng)而使其褪色的有機(jī)物：不飽和烴、不飽和烴的衍生物、石油產(chǎn)品、天然橡膠、苯酚（顯白色）

、因萃取使溴水褪色：（1）密度大于1的溶劑（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）（2）密度小于1的溶劑（液態(tài)的飽和烴、直餾汽油、苯及其同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和酯）。

、使酸性高錳酸鉀溶液褪色：（1）不飽和烴；（2）苯的同系物；（3）不飽和烴的衍生物；（4）醇類有機(jī)物；（5）含醛基的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽；（6）石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化石油）；（7）天然橡膠（6）掌握一些鑒別有機(jī)物的知識(shí)點(diǎn)：

1、能使溴水、和酸性高錳酸鉀溶液退色的物質(zhì)：

如：含不飽和鍵的化合物，具有還原性的物質(zhì)、苯的同系物等2、能與金屬鈉反應(yīng)的物質(zhì)：如：含有活潑氫的物質(zhì)3、能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)：如：含有醛基的物質(zhì)

4、一些特征反應(yīng)、特殊現(xiàn)象等：如：淀粉遇碘、FeCl3與苯酚等（7）熟悉一些性質(zhì)實(shí)驗(yàn)操作的注意點(diǎn)：1、濃硫酸的作用（如在制乙烯和乙酸乙酯中）2、一些用量及加入的順序（如制硝基苯）3、一些實(shí)驗(yàn)的操作要點(diǎn)：

如：沸石的使用、溫度的控制、不同冷凝裝置的使用、雜質(zhì)的判別和除去、反應(yīng)速率的控制等等

[精選習(xí)題]

1、不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是（）

A.做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌B.做碘升華實(shí)驗(yàn)后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌D.實(shí)驗(yàn)室制取Ｏ2后的試管用稀鹽酸洗滌2、鑒別苯酚、硫氰化鉀、乙酸、氫氧化鈉四種溶液，可用的一種試劑是（）A.鹽酸B.食鹽C.新制的氫氧化銅D.氯化鐵3、只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()

A苯、乙酸、四氯化碳B乙醇、乙醛、乙酸C乙醛、乙二醇、硝基苯D苯酚、乙醇、甘油

4、欲從溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作:①蒸餾②過濾③靜置分液④加入足量的金屬鈉⑤通入過量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸與NaBr共熱，合理的步驟是()

A.④⑤③

B.⑥①⑤③

C.⑥①⑤②

D.⑧②⑤③

5、下列化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)軌颢@得成功的是()

A)只用溴水為試劑,可以將苯、乙醇、己烯、四氯化碳四種液體區(qū)分開來(lái)。B)將無(wú)水乙醇加熱到170℃時(shí),可以制得乙烯

C)苯酚、濃鹽酸和福爾馬林在沸水浴中加熱可以制取酚醛樹脂。D)乙醇、冰醋酸和2mol/L的硫酸混合物,加熱可以制備乙酸乙酯。

6、可以將六種無(wú)色液體：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6區(qū)分開的試劑是()A．FeCl3溶液

B．溴水C．酸性高錳酸鉀溶液

D．NaOH溶液

7、區(qū)別乙醛、苯和溴苯，最簡(jiǎn)單的方法是（）A．加酸性高錳酸鉀溶液后振蕩B．與新制氫氧化銅共熱C．加蒸餾水后振蕩D．加硝酸銀溶液后振蕩8、下列除雜方法中正確的一組是（）A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗氣瓶洗氣D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾

9、下列括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為所含的少量雜質(zhì)，請(qǐng)選用適當(dāng)?shù)脑噭┖头蛛x裝置將雜質(zhì)除去。試劑：a.水，b.氫氧化鈉，c.食鹽，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液分離裝置：A.分液裝置，B.過濾裝置，C.蒸餾裝置，D.洗氣裝置

1－氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）苯（苯酚）溴化鈉溶液（碘化鈉）10、下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作方法不正確的是（）A．淀粉溶液（葡萄糖）：滲析B．乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液C．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸餾D．肥皂液（甘油）：加食鹽攪拌、鹽析、過濾

11．在實(shí)驗(yàn)里制取乙烯時(shí)，常因溫度過高而發(fā)生副反應(yīng)，部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。

（1）寫出該副反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

（2）用編號(hào)為①～④的實(shí)驗(yàn)裝置設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序（按產(chǎn)物氣流從左到右的流向）：______→______→______→______

（3）實(shí)驗(yàn)的裝置①中，A瓶的現(xiàn)象是____；結(jié)論為____。B瓶中的現(xiàn)象是____；

B瓶溶液作用為____。若C瓶中品紅溶液不褪色，可得到結(jié)論為____。

（4）裝置③中加的固體藥品是____以驗(yàn)證混合氣體中有____。裝置②中盛的溶液是____以驗(yàn)證混合氣體中有____。（5）簡(jiǎn)述裝置①在整套裝置中位置的理由。

12、實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：

（1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是__________。（2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是__________。（3）步驟④中，洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_______________。（4）步驟④中粗產(chǎn)品用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5％NaOH溶液洗滌的目的是___________。（5）純硝基苯無(wú)色，密度比水______（填大或�。�，具有__________氣味的液體。13．實(shí)驗(yàn)室用電石和水反應(yīng)制備的乙炔氣體中含有少量H2S氣體，為了凈化和檢驗(yàn)乙炔氣體，并通過測(cè)定乙炔的體積計(jì)算電石的純度，按下列要求填空（注意：X溶液為含溴3.2％的CCl4溶液150g）。

（1）試從圖4-8中選用幾種必要的裝置，把它們連接成一套裝置，這些被選用的裝置的接口編號(hào)連接順序是_________。

（2）實(shí)驗(yàn)室能否用啟普發(fā)生器制乙炔，其原因是_______。（3）為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流，�？捎胈_______代替水。

（4）假設(shè)溴水與乙炔完全反應(yīng)生成C2H2Br4，用Wg的電石與水反應(yīng)后，測(cè)得排入量筒內(nèi)液體體積為VmL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。則此電石的純度計(jì)算式為：_____________。

14、已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成

微溶于水的CaCl26C2H5OH。有關(guān)的有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：CH3COOC2H577.1℃；C2H5OH78.3℃；C2H5OC2H534.5℃；CH3COOH118℃。

實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下：

在蒸餾燒瓶?jī)?nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸邊加熱蒸餾，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。（1）反應(yīng)加入的乙醇是過量的，其目的是：_____________________________。（2）邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是：_________________________________。將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制。

（3）為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入（填字母）（）（A）無(wú)水乙醇；（B）碳酸鈉；（C）無(wú)水醋酸鈉

（4）再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩、分離，其目的是：_______________。（5）然后再向其中加入無(wú)水硫酸鈉，振蕩，其目的是：_________________。

最后，將經(jīng)過上述處理后的液體倒入另一干燥的蒸餾瓶?jī)?nèi)，再蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集沸程76～78℃之間的餾分即得。

15、實(shí)驗(yàn)室用制取酚醛樹脂。制備時(shí)，應(yīng)先在大試管中加入規(guī)定量的__________，再加入一定量的_____________作催化劑，然后把試管放在沸水中加熱。待反應(yīng)不再劇烈進(jìn)行時(shí)，應(yīng)繼續(xù)一段時(shí)間，做完實(shí)驗(yàn)應(yīng)及時(shí)清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡幾分鐘，再進(jìn)行清洗。生成的樹脂是_____________態(tài)物質(zhì)，呈______________色，試管上方單孔塞連線的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是______________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。16、A～D是中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常見的幾種溫度計(jì)裝置示意圖。

（1）請(qǐng)從①～⑧中選出必須使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)，把編號(hào)填入最適宜的裝置圖A～C的空格中。①酒清和濃硫酸混合加熱制乙烯②電石跟水反應(yīng)制乙炔

③分離苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反應(yīng)

⑤石油的分餾實(shí)驗(yàn)⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣⑦測(cè)定硝酸鉀在水中溶解度⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫

（2）選用裝置D做苯的硝化實(shí)驗(yàn)，D中長(zhǎng)玻璃管的作用是_______________。[典型例題答案]

例1：解答1CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CHCH；CHCH＋Br2CHBr＝CHBr

2不；AC

3H2S；H2S＋Br2＝2HBr＋S

4c；NaOH溶液；b；CuSO4溶液、AgNO3溶液或PbAc2溶液中任選其一

5如果是取代反應(yīng)，則一定生成HBr，溶液呈酸性；而如果是加成反應(yīng)，則不生成HBr，溶液呈中性。2B；品紅；C；品紅；E；澄清石灰水3排水法

Ⅱ先使燒瓶?jī)?nèi)乙烯轉(zhuǎn)化成液態(tài)物質(zhì)，使瓶?jī)?nèi)氣態(tài)物質(zhì)分子數(shù)趨于零既可產(chǎn)生噴泉，又使水充滿整個(gè)燒瓶。

方法1：先在一個(gè)氣球內(nèi)充入與燒瓶等體積的Cl2或HCl氣體，打開止水夾K，從圖中膠頭滴管處將氣球內(nèi)氣體緩緩送入燒瓶?jī)?nèi)。因?yàn)椋?/p>

例2：Ⅰ1A

CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl，CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl

方法2：打開止水夾K，注入適量溴水。CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br氯化氫

吸收氯化氫氣體中混有的水蒸氣冷凝乙醇蒸氣C2H5Cl

反應(yīng)產(chǎn)物有H2O生成，水與無(wú)色CuSO4粉末結(jié)合生成藍(lán)色的CuSO4晶體C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O例4：例5：

例6：解答：（1）CH3CH2OH

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

（2）b中水面會(huì)下降、玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出。（3）除去乙烯中帶有的酸性氣體或答除去CO2和SO2。

（4）原因：①乙烯發(fā)生（或通過液溴）速率過快；②實(shí)驗(yàn)過程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170℃（答“控溫不當(dāng)”

亦可）。

例7：（1）防倒吸安全裝置

①隔離式（圖①）原理是導(dǎo)氣管末端不插入液體中，導(dǎo)氣管與液體呈隔離狀態(tài)。制取溴苯的實(shí)驗(yàn)中設(shè)置這一裝置吸收HBr。

②倒置漏斗式（圖②）原理是由于漏斗容積較大，當(dāng)水進(jìn)入漏斗內(nèi)時(shí)，燒杯中液面顯著下降而低于漏斗口，液體又流落到燒杯中。制取HCl氣體的實(shí)驗(yàn)中設(shè)置這一裝置吸收HCl尾氣，1993年高考實(shí)驗(yàn)試題設(shè)置這一裝置吸收HBr尾氣。

③接收式（圖③）原理是使用較大容積的容器將可能倒吸來(lái)的液體接收，防止進(jìn)入前端裝置（氣體發(fā)生裝置等）。1996年高考實(shí)驗(yàn)試題設(shè)置這一裝置接收可能倒吸的水，防止進(jìn)入灼熱的硬質(zhì)試管中。（2）防堵塞安全裝置

④液封式（圖④）原理是流動(dòng)的氣體若在前方受阻，錐形瓶?jī)?nèi)液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考實(shí)驗(yàn)試題中設(shè)置了這一裝置，該裝置除了檢查堵塞之外，還可防止倒吸。

⑤恒壓式（圖⑤）原理是使分液漏斗與燒瓶?jī)?nèi)氣壓相同，保證漏斗中液體順利流出。1995年上海高考實(shí)驗(yàn)試題設(shè)置了這一裝置。（3）防爆炸安全裝置

⑥散熱式（圖⑥）原理是由于內(nèi)塞金屬絲能吸收分散熱量，使回火不能進(jìn)入前端貯氣或氣體發(fā)生裝置。（4）防污染安全裝置

⑦灼燒式（圖⑦）原理是有毒可燃性氣體（CO）被灼燒除去。

⑧吸收式（圖⑧）原理是有毒氣體如Cl2、SO2、H2S等與堿反應(yīng)被除去。

CH=CH2↑+H2O

例3：

⑨收集式（圖⑨）原理是用氣球?qū)⒂泻�氣體收集起來(lái)，另作處理。例8：

CuO2CH3CHOO22CH3COOH60~80C（1）

（2）試管A的反應(yīng)液中測(cè)量反應(yīng)溶液的溫度略低于試管A的支管口處收集含乙酸的餾分

（3）使試管A內(nèi)的反應(yīng)液均勻受熱發(fā)生反應(yīng)，使生成的乙酸變成蒸氣進(jìn)入試管C乙二醇或甘油（只寫一個(gè)）

（4）方法一：將少量碳酸氫鈉粉未，放入一個(gè)潔凈的試管中，加入少量試管C中的液體，若有氣體產(chǎn)生，則說(shuō)明試管C中含有產(chǎn)物乙酸。

方法二：把一塊pH試紙放在表面皿（或玻璃片）上，用潔凈、干燥的玻璃棒蘸取試管C內(nèi)的液體，點(diǎn)在pH試紙中部，試紙變色后，用標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較來(lái)確定溶液的pH，進(jìn)而說(shuō)明是否有乙酸生成[精選習(xí)題答案]

1、B2、D3、A4、B5、A6、A7、C8、D9、aA/dD/b---A或b---C/f---A10、B11、（1）CH3CH2OH+4H2SO4（2）④→③→①→②；

（3）品紅褪色；混合氣中有SO2。溴水褪色；將SO2吸收完全。混合氣中已無(wú)SO2。（4）無(wú)水CuSO4，水蒸氣。飽和石灰水，CO2。

（5）裝置①不能放在③之前，因氣流通過①會(huì)帶出水蒸氣，影響水的確證，裝置①不能放在②后，因?yàn)閷⒂蠸O2、CO2同時(shí)通過②時(shí)影響CO2的確證。

12、（1）先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻；

（2）將反應(yīng)器放在50～60℃的水浴中加熱；（3）分液漏斗；

（4）除去粗產(chǎn)品中殘留的酸；（5）大，苦杏仁。

13、（1）C→I→J→G→H→F→E→D

（2）不能，因?yàn)榉磻?yīng)劇烈，放出熱量多，生成Ca（OH）2呈現(xiàn)糊狀物易堵塞球形漏斗的下端。（3）飽和食鹽水4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；

14、（1）加過量乙醇：即是增加一種反應(yīng)物，有利于酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。

（2）邊加熱蒸餾的目的：因?yàn)橐宜嵋阴サ姆悬c(diǎn)低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)平衡向正方向進(jìn)行。（3）為除去醋酸，應(yīng)加入（B）碳酸鈉粉末。（4）再加入氯化鈣的目的是：除去粗產(chǎn)品中的乙醇。（因?yàn)槟苌�成CaCl26C2H5OH）（5）然后再加無(wú)水硫酸鈉的目的是：除去粗產(chǎn)品中的水。（因?yàn)槟苌�成Na2SO410H2O15、苯酚和甲醛溶液；濃鹽酸；加熱；試管；酒精；粘稠液；褐；導(dǎo)氣、冷凝。

OHnOH(H)nCH2O催CH2nnH2O16、（1）A①B③⑤C⑦（2）減少苯的揮發(fā)（或答起冷凝器的作用）

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