高中有機化學(xué)知識點總結(jié)(修改過)

15．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物：（1）酚：生成某酚納（2）羧酸：

（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

16.有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：

（1）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；

（4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。

（5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）17．有硫酸參與的有機反應(yīng)：

（1）濃硫酸做反應(yīng)物（苯、苯酚的磺化反應(yīng)）

（2）濃硫酸做催化劑和吸水劑（乙醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)）（3）稀硫酸作催化劑（酯類的水解）

期中化學(xué)有機復(fù)習(xí)

一、物理性質(zhì)

甲烷：無色無味難溶

乙烯：無色稍有氣味難溶乙炔：無色無味微溶

（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實驗室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3固固加熱（同O2、NH3）無水（不能用NaAc晶體）

CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

乙烯：C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器

飽和NaCl：降低反應(yīng)速率

導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH

注：無水CuSO4驗水（白→藍）提升濃度：加CaO再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象

烷：火焰呈淡藍色不明亮烯：火焰明亮有黑煙

炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍色放大量熱

含碳的質(zhì)量分數(shù)越高，火焰越明亮，黑煙越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色

烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反應(yīng)方程式烷：取代

CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體三氯甲烷=氯仿四氯化碳作滅火劑烯：1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→(催化劑)→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→(催化劑,加熱)→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱加壓)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→(一定條件)→[－CH2－CH2－]n（單體→高聚物）注：斷雙鍵→兩個—半鍵‖

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。。。苯：1.1、取代（溴）

◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1

長導(dǎo)管：冷凝回流導(dǎo)氣、防倒吸NaOH除雜

現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）

◎+HNO3→（濃H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯除混酸：NaOH

硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（濃硫酸）

◎+H2SO4(濃)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成

◎+3H2→（Ni,加熱）→○（環(huán)己烷）醇：1、置換（活潑金屬）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

2、消去（分子內(nèi)脫水）C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子間脫水）

2CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑）

4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加熱）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味酸:

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（濃H2SO4,加熱）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體）

注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）

碎瓷片：防止暴沸濃硫酸：催化脫水吸水

飽和Na2CO3：1、減小乙酸乙酯的溶解，利于分層2、除掉乙酸，避免乙酸干擾

乙酸乙酯的氣味3、吸收揮發(fā)出的乙醇

飽和碳酸鈉不能換成氫氧化鈉，否則會造成酯的水解鹵代烴：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加熱）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反應(yīng)速率

檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加熱)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相鄰C原子上有H才可消去

加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）六、通式

CnH2n+2烷烴

CnH2n烯烴/環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴/二烯烴CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO飽和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知識點

1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2.燃燒公式：CxHy+(x+y/4)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

3.耗氧量：等物質(zhì)的量（等V）：C越多耗氧越多；等質(zhì)量：C%越高耗氧越少4.不飽和度=（C原子數(shù)×2+2H原子數(shù)）/2；雙鍵/環(huán)=1，三鍵=2，可疊加5.工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）

6.醫(yī)用酒精：75%；工業(yè)酒精：95%（含甲醇有毒）；無水酒精：99%7.甘油：丙三醇

8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間；食醋：3%~5%；冰醋酸：純乙酸【純凈物】9.烷基不屬于官能團

解有機物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

程序一：有機物的分子式已知基團的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式+其它已知條件=該有機物的結(jié)構(gòu)簡式

程序二：有機物的分子量已知基團的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化學(xué)式推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去；（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2.小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色3.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀

白色沉淀證明有Cl、淺黃色沉淀證明有Br、黃色沉淀證明有I；

4.醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇類化合物：（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。

（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

有機物與NaoH反應(yīng)：有苯酚羧基-COOH

與Na反應(yīng)有苯酚羧基-COOH羥基OH

鈉與醇、苯酚、RCOOH發(fā)生置換反應(yīng)，放出氫氣；與醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不發(fā)生反應(yīng)。（羧酸與醇、酚可用NaHCO3溶液區(qū)別開，羧酸可與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳氣體。）

銀氨溶液用于檢驗醛基的存在

與新制氫氧化銅懸濁液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈藍色溶液

2.含醛基的有機物，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀3.含羥基的有機物（多元醇）生成絳藍色溶液

用溴水鑒別時要注意：有可能是由于溴在不同溶劑中的溶解度不同，發(fā)生萃取造成的，而且根據(jù)萃取后的分層情況也可以鑒別不同物質(zhì)。

常溫下，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子(即α氫原子)時，苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化。

擴展閱讀：高中有機化學(xué)知識點總結(jié)(修改過)

15．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物：（1）酚：生成某酚納（2）羧酸：

（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

16.有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：

（1）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；

（4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。

（5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）17．有硫酸參與的有機反應(yīng)：

（1）濃硫酸做反應(yīng)物（苯、苯酚的磺化反應(yīng)）

（2）濃硫酸做催化劑和吸水劑（乙醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)）（3）稀硫酸作催化劑（酯類的水解）

期中化學(xué)有機復(fù)習(xí)

一、物理性質(zhì)

甲烷：無色無味難溶

乙烯：無色稍有氣味難溶乙炔：無色無味微溶

（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實驗室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3固固加熱（同O2、NH3）無水（不能用NaAc晶體）

CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

乙烯：C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器

飽和NaCl：降低反應(yīng)速率

導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH

注：無水CuSO4驗水（白→藍）提升濃度：加CaO再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象

烷：火焰呈淡藍色不明亮烯：火焰明亮有黑煙

炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍色放大量熱

含碳的質(zhì)量分數(shù)越高，火焰越明亮，黑煙越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色

烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反應(yīng)方程式烷：取代

CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體三氯甲烷=氯仿四氯化碳作滅火劑烯：1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→(催化劑)→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→(催化劑,加熱)→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱加壓)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→(一定條件)→[－CH2－CH2－]n（單體→高聚物）注：斷雙鍵→兩個—半鍵‖

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。。。苯：1.1、取代（溴）

◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1

長導(dǎo)管：冷凝回流導(dǎo)氣、防倒吸NaOH除雜

現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）

◎+HNO3→（濃H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯除混酸：NaOH

硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（濃硫酸）

◎+H2SO4(濃)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成

◎+3H2→（Ni,加熱）→○（環(huán)己烷）醇：1、置換（活潑金屬）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

2、消去（分子內(nèi)脫水）C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子間脫水）

2CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑）

4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加熱）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味酸：取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（濃H2SO4,加熱）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體）

注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）

碎瓷片：防止暴沸濃硫酸：催化脫水吸水

飽和Na2CO3：1、減小乙酸乙酯的溶解，利于分層2、除掉乙酸，避免乙酸干擾

乙酸乙酯的氣味3、吸收揮發(fā)出的乙醇

飽和碳酸鈉不能換成氫氧化鈉，否則會造成酯的水解鹵代烴：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加熱）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反應(yīng)速率

檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加熱)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相鄰C原子上有H才可消去

加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）六、通式

CnH2n+2烷烴

CnH2n烯烴/環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴/二烯烴CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO飽和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知識點

1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2.燃燒公式：CxHy+(x+y/4)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

3.耗氧量：等物質(zhì)的量（等V）：C越多耗氧越多；等質(zhì)量：C%越高耗氧越少4.不飽和度=（C原子數(shù)×2+2H原子數(shù)）/2；雙鍵/環(huán)=1，三鍵=2，可疊加5.工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）

6.醫(yī)用酒精：75%；工業(yè)酒精：95%（含甲醇有毒）；無水酒精：99%7.甘油：丙三醇

8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間；食醋：3%~5%；冰醋酸：純乙酸【純凈物】9.烷基不屬于官能團解有機物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

程序一：有機物的分子式已知基團的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式+其它已知條件=該有機物的結(jié)構(gòu)簡式

程序二：有機物的分子量已知基團的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化學(xué)式推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去；（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2.小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色3.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀

白色沉淀證明有Cl、淺黃色沉淀證明有Br、黃色沉淀證明有I；

4.醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇類化合物：（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。

（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

有機物與NaoH反應(yīng)：有苯酚羧基-COOH

與Na反應(yīng)有苯酚羧基-COOH羥基OH

鈉與醇、苯酚、RCOOH發(fā)生置換反應(yīng)，放出氫氣；與醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不發(fā)生反應(yīng)。（羧酸與醇、酚可用NaHCO3溶液區(qū)別開，羧酸可與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳氣體。）

銀氨溶液用于檢驗醛基的存在

與新制氫氧化銅懸濁液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈藍色溶液

2.含醛基的有機物，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀3.含羥基的有機物（多元醇）生成絳藍色溶液

用溴水鑒別時要注意：有可能是由于溴在不同溶劑中的溶解度不同，發(fā)生萃取造成的，而且根據(jù)萃取后的分層情況也可以鑒別不同物質(zhì)。

常溫下，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子(即α氫原子)時，苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化。

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