【人教版】高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)：第二章烴和鹵代烴

第二章烴和鹵代烴

課標(biāo)要求

1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。

3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

5.舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。要點(diǎn)精講

一、幾類重要烴的代表物比較1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、化學(xué)性質(zhì)（1）甲烷

化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。①氧化反應(yīng)

甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學(xué)方程式為：CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反應(yīng)：有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行：第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+Cl2第三步：CH2Cl2+Cl2第四步：CHCl3+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HClCHCl3+HClCCl4+HCl

甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。

（2）乙烯

①與鹵素單質(zhì)X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2XCH2X②與H2加成

催化劑△CH2＝CH2＋H2③與鹵化氫加成

CH3CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3CH2X④與水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH⑤氧化反應(yīng)

①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃燒

2CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）CH2＝CH2＋3O2點(diǎn)燃催化劑⑦加聚反應(yīng)

二、烷烴、烯烴和炔烴1．概念及通式

（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。

（2）沸點(diǎn)：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。

（3）相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學(xué)性質(zhì)

（1）均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：

（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。

（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1．苯的物理性質(zhì)

2.苯的結(jié)構(gòu)

（1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)式：

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_或。

（2）成鍵特點(diǎn)：6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。

（3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個(gè)原子共平面。

3．苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。

4、苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。（2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）

①氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。

②取代反應(yīng)

a．苯的同系物的硝化反應(yīng)

b．苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時(shí)：

光照時(shí)：

5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點(diǎn)①相同點(diǎn)：

a．都含有碳、氫元素；b．都含有苯環(huán)。②不同點(diǎn)：

a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一個(gè)苯環(huán)，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)；芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。

（2）相互關(guān)系

6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1種：

②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分異構(gòu)體。[來(lái)源:Zxxk.Com]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種：

③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種

四、烴的來(lái)源及應(yīng)用

五、鹵代烴

1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。CX之間的共用電子對(duì)偏向X，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中CX鍵易斷裂。2．鹵代烴的物理性質(zhì)

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>（填“>”或“3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以CH3CH2Br為例）（1）取代反應(yīng)

①條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱②化學(xué)方程式為：

4．鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染

（1）氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)�。�?）氟氯烴破壞臭氧層的原理

①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：

③實(shí)際上氯原子起了催化作用

2．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原子）（1）實(shí)驗(yàn)原理

（2）實(shí)驗(yàn)步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。

（3）實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌�的鹵代烴水解的難易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的關(guān)系：據(jù)RX～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。

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選修5第二章烴和鹵代烴

課標(biāo)要求

1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。

3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

5.舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。要點(diǎn)精講

一、幾類重要烴的代表物比較1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、化學(xué)性質(zhì)（1）甲烷

化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。①氧化反應(yīng)

甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學(xué)方程式為：CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反應(yīng)：有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行：第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+Cl2第三步：CH2Cl2+Cl2第四步：CHCl3+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HClCHCl3+HClCCl4+HCl

甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。

（2）乙烯

①與鹵素單質(zhì)X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2XCH2X②與H2加成

催化劑△CH2＝CH2＋H2③與鹵化氫加成

CH3CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3CH2X④與水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH⑤氧化反應(yīng)

①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃燒

2CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）CH2＝CH2＋3O2點(diǎn)燃催化劑⑦加聚反應(yīng)

二、烷烴、烯烴和炔烴1．概念及通式

（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。

（2）沸點(diǎn)：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。

（3）相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學(xué)性質(zhì)

（1）均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：

（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。

（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1．苯的物理性質(zhì)

2.苯的結(jié)構(gòu)

（1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)式：

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_或。

（2）成鍵特點(diǎn)：6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。

（3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個(gè)原子共平面。

3．苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。

4、苯的同系物

（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。（2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）

①氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。

②取代反應(yīng)

a．苯的同系物的硝化反應(yīng)

b．苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時(shí)：

光照時(shí)：

5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點(diǎn)①相同點(diǎn)：

a．都含有碳、氫元素；b．都含有苯環(huán)。②不同點(diǎn)：

a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一個(gè)苯環(huán)，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)；芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。

（2）相互關(guān)系

6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1種：

②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分異構(gòu)體。[來(lái)源:Zxxk.Com]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種：

③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種

四、烴的來(lái)源及應(yīng)用

五、鹵代烴

1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。CX之間的共用電子對(duì)偏向X，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中CX鍵易斷裂。2．鹵代烴的物理性質(zhì)

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>（填“>”或“（1）取代反應(yīng)

①條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱②化學(xué)方程式為：

4．鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染

（1）氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)住＃?）氟氯烴破壞臭氧層的原理

①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：

③實(shí)際上氯原子起了催化作用

2．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法（X表示鹵素原子）（1）實(shí)驗(yàn)原理

（2）實(shí)驗(yàn)步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。

（3）實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌�的鹵代烴水解的難易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的關(guān)系：據(jù)RX～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀（除F外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。

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